Решения заданий ФИПИ ЕГЭ по химии: «Генетическая связь органических веществ» — с ответами

Генетическая связь органических веществ

Задана следующая схема превращений веществ: метан → X → бензол → Y → толуол. Определите, какие вещества являются X и Y.

1. 1
   При пиролизе метана образуется ацетилен, который при тримеризации превращается в бензол.$$2\mathrm{CH_4} \rightarrow \mathrm{C_2H_2} + 3\mathrm{H_2};\quad 3\mathrm{C_2H_2} \rightarrow \mathrm{C_6H_6}$$
2. 2
   Бензол вступает в реакцию электрофильного замещения с бромом, образуя бромбензол.$$\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{Br_2} \rightarrow \mathrm{C_6H_5Br} + \mathrm{HBr}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Генетическая связь веществ

Задана следующая схема превращений веществ: бутанол-2 → X → Y → метилацетат. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1. 1
   При нагревании бутанола-2 в присутствии концентрированной серной кислоты происходит реакция дегидратации с образованием преимущественно бутена-2.$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3 \rightarrow CH_3CH=CHCH_3 + H_2O}$$
2. 2
   При окислительном расщеплении симметричного бутена-2 образуются две молекулы уксусной кислоты.$$\mathrm{CH_3CH=CHCH_3 + 3[O] \rightarrow 2CH_3COOH}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Превращения пропана

Задана следующая схема превращений веществ: пропан → $X$ → 2-бромпропан \xrightarrow{\mathrm{Na}} $Y$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

1. 1
   При дегидрировании пропана образуется пропен, поэтому $X$ — пропен.$$\mathrm{C_3H_8 \xrightarrow{t,\ кат.} C_3H_6 + H_2}$$
2. 2
   Пропен при присоединении бромоводорода образует 2-бромпропан.$$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_3}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Превращения ацетальдегида

Задана схема превращений веществ: ацетальдегид → X \xrightarrow{\mathrm{HCl}} Y. Определите, какие вещества являются веществами X и Y.

1. 1
   Ацетальдегид при восстановлении превращается в первичный спирт — этанол.$$\mathrm{CH_3CHO + H_2 \rightarrow CH_3CH_2OH}$$
2. 2
   Этанол реагирует с хлороводородом по реакции замещения, образуя хлорэтан.$$\mathrm{CH_3CH_2OH + HCl \rightarrow CH_3CH_2Cl + H_2O}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Генетическая связь ароматических соединений

Задана схема превращений веществ: вещество X при каталитическом гидрировании водородом превращается в анилин, который при взаимодействии с бромом превращается в вещество Y. Определите, какие из…

1. 1
   При каталитическом гидрировании нитробензола нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы, поэтому образуется анилин.$$\mathrm{C_6H_5NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{кат.} C_6H_5NH_2 + 2H_2O}$$
2. 2
   Следовательно, исходным веществом X является нитробензол — вариант 4.

Ещё 2 шага — в полном решении

Генетическая связь пропена

Задана схема превращений веществ: пропилен → X → пропин → Y → пропанол-2. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1. 1
   При присоединении брома к пропилену образуется 1,2-дибромпропан.
2. 2
   Из 1,2-дибромпропана двойным отщеплением бромоводорода получают пропин.

Ещё 2 шага — в полном решении

Генетическая связь углеводородов

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{Al_4C_3} \xrightarrow{\mathrm{H_2O}} X \rightarrow Y \xrightarrow[{}]{\mathrm{кат.},\ t^\circ} \mathrm{C_6H_6}$. Определите вещества $X$ и $Y$.

1. 1
   При гидролизе карбида алюминия образуется метан:$$\mathrm{Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 4Al(OH)_3 + 3CH_4}$$
2. 2
   Значит, вещество $X$ — метан, соответствующий варианту 1.

Ещё 2 шага — в полном решении

Превращения пропена

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CH_2{=}CHCH_3} \xrightarrow[{}]{\mathrm{H_2O,\ H^+}} X \xrightarrow{\mathrm{CuO}} Y$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

1. 1
   Пропен гидратируется в присутствии воды и кислоты по правилу Марковникова. Гидроксильная группа присоединяется ко второму атому углерода.$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH(OH)CH_3}$$
2. 2
   Вещество $X$ — пропанол-2, то есть вариант 4.

Ещё 2 шага — в полном решении

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $X \rightarrow Y \xrightarrow[\mathrm{H^+}]{\mathrm{CH_3COOH}}$ этилацетат. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

1. 1
   Этилацетат получают реакцией этерификации этанола уксусной кислотой в присутствии кислоты. Следовательно, $Y$ — этанол.$$\mathrm{C_2H_5OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}$$
2. 2
   Этанол можно получить гидролизом хлорэтана водным раствором щёлочи. Поэтому $X$ — хлорэтан.$$\mathrm{C_2H_5Cl + NaOH \rightarrow C_2H_5OH + NaCl}$$

Цепочка превращений этана

Задана следующая схема превращений веществ: $\mathrm{1,2\text{-}дихлорэтан} \rightarrow X \xrightarrow{\mathrm{H_2O}} Y \rightarrow \mathrm{уксусная\ кислота}$. Определите, какие вещества являются…

1. 1
   Из $\mathrm{1,2\text{-}дихлорэтана}$ отщепляются два атома хлора и образуется двойная связь. Поэтому $X$ — этилен.$$\mathrm{ClCH_2CH_2Cl + 2KOH \rightarrow CH_2{=}CH_2 + 2KCl + 2H_2O}$$
2. 2
   При гидратации этилена образуется этанол, поэтому $Y$ — этанол.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Генетическая связь углеводородов

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CH_4} \rightarrow X \rightarrow Y \rightarrow \mathrm{C_6H_{12}}$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

1. 1
   При пиролизе метана образуется ацетилен:$$2\mathrm{CH_4} \rightarrow \mathrm{C_2H_2} + 3\mathrm{H_2}$$
2. 2
   Ацетилен подвергается тримеризации с образованием бензола:$$3\mathrm{C_2H_2} \rightarrow \mathrm{C_6H_6}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Генетическая связь органических веществ

Задана следующая схема превращений веществ: бромэтан → $X$ → этаналь; этаналь при нагревании взаимодействует с $\mathrm{Cu(OH)_2}$ и превращается в $Y$. Определите вещества $X$ и $Y$.

1. 1
   Бромэтан при гидролизе замещает атом брома на гидроксильную группу. Образуется этанол.$$\mathrm{C_2H_5Br + NaOH \rightarrow C_2H_5OH + NaBr}$$
2. 2
   При окислении этанола образуется этаналь, что соответствует схеме превращений.$$\mathrm{C_2H_5OH + [O] \rightarrow CH_3CHO + H_2O}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Генетическая связь веществ

Дана схема превращений веществ: этанол $\rightarrow X \rightarrow Y \rightarrow$ ацетон. Определите, какие вещества соответствуют $X$ и $Y$.

1. 1
   Этанол вступает в реакцию этерификации с уксусной кислотой с образованием этилацетата.$$\mathrm{C_2H_5OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}$$
2. 2
   При щелочном гидролизе этилацетата образуется ацетат натрия. При обменной реакции с солью кальция получают ацетат кальция.$$\mathrm{2CH_3COONa + CaCl_2 \rightarrow Ca(CH_3COO)_2 + 2NaCl}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Получение этиленгликоля

Задана схема превращений веществ: $X \rightarrow Y \rightarrow \text{этиленгликоль}$. Определите, какие вещества обозначены буквами $X$ и $Y$.

1. 1
   Первое превращение должно приводить к образованию этилена. Хлорэтан при нагревании со спиртовым раствором щёлочи вступает в реакцию дегидрогалогенирования.$$\mathrm{C_2H_5Cl + KOH \xrightarrow{спирт,\ t} C_2H_4 + KCl + H_2O}$$
2. 2
   Этилен окисляется водным раствором перманганата калия с образованием этиленгликоля.$$\mathrm{3C_2H_4 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HOCH_2CH_2OH + 2MnO_2 + 2KOH}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Генетическая связь жиров

Задана схема превращений веществ: $X \rightarrow Y \rightarrow$ стеариновая кислота. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

1. 1
   Триолеат глицерина при гидролизе образует глицерин и олеиновую кислоту.$$\mathrm{(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3H_2O \rightarrow C_3H_5(OH)_3 + 3C_{17}H_{33}COOH}$$
2. 2
   Олеиновая кислота содержит двойную связь. При гидрировании по месту двойной связи образуется стеариновая кислота.$$\mathrm{C_{17}H_{33}COOH + H_2 \xrightarrow{Ni} C_{17}H_{35}COOH}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $X \xrightarrow{\mathrm{Mg}} \text{этен} \rightarrow Y \rightarrow \text{этаналь}$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

1. 1
   Исходным веществом для получения этена под действием магния является 1,2-дибромэтан: атомы брома отщепляются, образуется двойная связь.$$\mathrm{BrCH_2CH_2Br + Mg \rightarrow CH_2{=}CH_2 + MgBr_2}$$
2. 2
   Этен присоединяет воду в реакции гидратации, образуя этанол.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Превращения метанола

Задана схема превращений веществ: $X \xrightarrow{\mathrm{H_2}} \mathrm{CH_3OH} \xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{H_2SO_4}} Y$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

1. 1
   Вещество $X$ при гидрировании превращается в метанол. Формальдегид восстанавливается водородом до метанола.$$\mathrm{HCHO + H_2 \rightarrow CH_3OH}$$
2. 2
   При нагревании метанола с концентрированной серной кислотой происходит межмолекулярная дегидратация с образованием диметилового эфира.$$\mathrm{2CH_3OH \xrightarrow{H_2SO_4,\ t^\circ} CH_3OCH_3 + H_2O}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Превращения бромпроизводных пропана

Задана схема превращений веществ: $X \xrightarrow{\mathrm{Zn}} Y \xrightarrow{\mathrm{HBr}}$ 1-бромпропан. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

1. 1
   При действии цинка на 1,3-дибромпропан происходит внутримолекулярное замыкание цепи с образованием циклопропана.$$\mathrm{BrCH_2CH_2CH_2Br + Zn \rightarrow циклопропан + ZnBr_2}$$
2. 2
   Следовательно, исходное вещество $X$ — 1,3-дибромпропан, вариант 3, а вещество $Y$ — циклопропан, вариант 5.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3} \rightarrow X \rightarrow \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2OH} \xrightarrow{\mathrm{HCl}} Y$. Определите, какие из указанных веществ являются…

1. 1
   Исходное вещество — пропанол-2. При его дегидратации образуется пропилен.$$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3 \rightarrow CH_3-CH=CH_2 + H_2O}$$
2. 2
   Пропилен окисляется до пропан-1,2-диола, что соответствует следующему веществу в схеме.$$\mathrm{CH_3-CH=CH_2 \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_2OH}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Превращения бромпропана и бензола

Задана схема превращений веществ: $\text{1-бромпропан} \rightarrow X \rightarrow \text{бензол} \xrightarrow[\text{УФ-излучение}]{\mathrm{Cl_2}} Y$. Определите, какие из указанных веществ являются…

1. 1
   1-Бромпропан вступает в реакцию Вюрца: две пропильные группы соединяются, образуя н-гексан.$$2\mathrm{CH_3CH_2CH_2Br}+2\mathrm{Na}\rightarrow\mathrm{CH_3(CH_2)_4CH_3}+2\mathrm{NaBr}$$
2. 2
   Н-гексан при последующих превращениях может образовать бензол; следовательно, веществу $X$ соответствует н-гексан.

Ещё 1 шаг — в полном решении