9
Решение: Превращения пропена
ЕГЭ · Химия · Задание 9 · Генетическая связь органических веществ
ПовышеннаяФИПИ48B057Соответствие≈ 3 минутыРазбор в 4 шагаОтвет сверен с ключом
Условие
Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CH_2{=}CHCH_3} \xrightarrow[{}]{\mathrm{H_2O,\ H^+}} X \xrightarrow{\mathrm{CuO}} Y$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкамРешение по шагам
4 шага1
Пропен гидратируется в присутствии воды и кислоты по правилу Марковникова. Гидроксильная группа присоединяется ко второму атому углерода.
$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH(OH)CH_3}$$2
Вещество $X$ — пропанол-2, то есть вариант 4.
3
Вторичный спирт при нагревании окисляется оксидом меди(II) до кетона. Из пропанола-2 образуется ацетон.
$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + CuO \rightarrow CH_3COCH_3 + Cu + H_2O}$$Вещество $Y$ — ацетон, то есть вариант 5.
Ответ
X — 4, Y — 5
Где здесь ошибаются
Выбирают пропанол-1, не учитывая правило Марковникова.
Считают, что окисление вторичного спирта приводит к альдегиду, а не к кетону.