Решение: Анти-марковниковское гидрохлорирование
Из предложенного перечня выберите два вещества, гидрохлорирование которых протекает против правила Марковникова.
Решение по шагам
4 шагаПри обычном гидрохлорировании алкенов протон присоединяется так, чтобы образовался наиболее устойчивый карбокатион, что соответствует правилу Марковникова.
В соединениях 3,3-дихлорбутен-1 и 3,3,3-трифторпропен электроноакцепторные атомы галогена дестабилизируют карбокатион, возникающий рядом с ними.
Поэтому присоединение протекает в противоположном направлении: атом хлора присоединяется к атому углерода, который по правилу Марковникова должен был бы образовать более устойчивый карбокатион.
Для бутена-2 направление присоединения не приводит к нарушению правила из-за симметрии, а для бутена-1 и 1,2-дифторэтена такого эффекта в данном задании не учитывают.
Правильные ответы: 1, 3.
Где здесь ошибаются
Выбор бутена-1 только по наличию концевой двойной связи.
Игнорирование электроноакцепторного эффекта атомов галогена.
Выбор бутена-2, хотя оба направления присоединения дают один и тот же тип продукта.