РУҚА
ЕГЭ · химия · номер 14 · решения с ответами

Задание 14 ЕГЭ по химии: решения ФИПИ с ответами по шагам

Все задачи задания 14 из открытого банка ФИПИ с готовым ответом и началом разбора. Полное решение по шагам и официальный ключ — по ссылкам в карточке.

Задания без решений
32
решений с ответами
3
тем в номере
2
страниц списка
21ФИПИ 98002A№ 14ПовышеннаяУглеводороды

Продукты реакций углеводородов

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции.

  1. 1
    В реакции А бром присоединяется с раскрытием напряжённого циклопропанового кольца метилциклопропана. Образуется 1,3-дибромбутан.$$\mathrm{метилциклопропан + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2-CH_2-CH_2Br}$$
  2. 2
    В реакции Б бром присоединяется по двойной связи бутена-1, поэтому образуется 1,2-дибромбутан.$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH_2-CHBr-CH_2Br}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие реакций и продуктов

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции.

  1. 1
    При гидратации бутина-1 вода присоединяется по правилу Марковникова. После перегруппировки енола образуется бутан-2-он.$$\mathrm{CH_3CH_2C\equiv CH \rightarrow CH_3CH_2C(O)CH_3}$$
  2. 2
    Гидратация симметричного бутина-2 также приводит к бутан-2-ону.$$\mathrm{CH_3C\equiv CCH_3 \rightarrow CH_3C(O)CH_2CH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
23ФИПИ A194DD№ 14ПовышеннаяУглеводороды

Гидратация углеводородов

Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется кетон.

  1. 1
    При гидратации этена образуется этанол, а при гидратации бутена-1 — бутан-2-ол. В обоих случаях кетон не образуется.$$\mathrm{C_2H_4 + H_2O \rightarrow C_2H_5OH}$$
  2. 2
    Гидратация этина приводит к этаналю, поэтому вариант 2 не подходит.$$\mathrm{HC\equiv CH + H_2O \rightarrow CH_3CHO}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
24ФИПИ B00B05№ 14ПовышеннаяУглеводороды

Гидратация алкинов

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется кетон.

  1. 1
    Ацетилен при гидратации образует этаналь, а не кетон:
  2. 2
    Бутадиен-1,3 и бутен-2 не дают кетон в рассматриваемой реакции гидратации.

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
25ФИПИ B08DCD№ 14ПовышеннаяУглеводороды

Присоединение хлороводорода

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, преимущественно образующимся при его взаимодействии с избытком хлороводорода.

  1. 1
    Пропилен присоединяет хлороводород по правилу Марковникова. Образуется 2-хлорпропан.
  2. 2
    Циклопропан при взаимодействии с хлороводородом раскрывает напряжённый цикл. Образуется 1-хлорпропан.

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
26ФИПИ BB6DD9№ 14ПовышеннаяУглеводороды

Получение циклоалканов гидрированием

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водородом образуется циклоалкан.

  1. 1
    Метилбензол при полном гидрировании ароматического кольца превращается в метилциклогексан — циклоалкан.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + 3H_2 \rightarrow C_6H_{11}CH_3}$$
  2. 2
    Циклогексен присоединяет водород по двойной связи с образованием циклогексана.$$\mathrm{C_6H_{10} + H_2 \rightarrow C_6H_{12}}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
27ФИПИ DF2B40№ 14ПовышеннаяУглеводороды

Гидратация углеводородов

Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации.

  1. 1
    Пропин при гидратации сначала образует енол, который перегруппировывается в кетон — пропанон.$$\mathrm{CH_3C\equiv CH + H_2O \rightarrow CH_3COCH_3}$$
  2. 2
    При гидратации пропилена по правилу Марковникова образуется вторичный спирт — пропанол-2.$$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH(OH)CH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
28ФИПИ E03D2A№ 14ПовышеннаяУглеводороды

Получение углеводородов

Установите соответствие между веществом и способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  1. 1
    При действии спиртового раствора гидроксида натрия на хлорэтан происходит дегидрогалогенирование с образованием этилена:$$\mathrm{CH_3CH_2Cl + NaOH_{(спирт.)} \rightarrow CH_2{=}CH_2 + NaCl + H_2O}$$
  2. 2
    Из 1-хлорпропана при действии спиртового раствора гидроксида натрия образуется пропен:$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + NaOH_{(спирт.)} \rightarrow CH_3CH{=}CH_2 + NaCl + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
29ФИПИ F06441№ 14ПовышеннаяУглеводороды

Гидратация алкинов и кетоны

Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон.

  1. 1
    Этилен при гидратации превращается в этанол, поэтому кетон не образуется.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH}$$
  2. 2
    Ацетилен при гидратации образует уксусный альдегид, а не кетон.$$\mathrm{HC{\equiv}CH + H_2O \rightarrow CH_3CHO}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
30ФИПИ F2B6D7№ 14ПовышеннаяУглеводороды

Гидрирование углеводородов

Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом его полного гидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  1. 1
    Бутен-1 при присоединении водорода по двойной связи превращается в бутан.$$\mathrm{CH_2=CHCH_2CH_3 + H_2 \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3}$$
  2. 2
    Циклобутан при полном гидрировании с раскрытием малого цикла образует бутан.$$\mathrm{cyclo\text{-}C_4H_8 + H_2 \rightarrow C_4H_{10}}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
31ФИПИ F891CD№ 14ПовышеннаяУглеводороды

Получение бутанона гидратацией

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется бутанон.

  1. 1
    Алкены при гидратации образуют спирты, поэтому бутен-1 и бутен-2 не дают бутанон.
  2. 2
    Гидратация бутина-1 по правилу Марковникова приводит к енолу, который перегруппировывается в бутанон-2:$$\mathrm{CH_3CH_2C\equiv CH + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2C(OH)=CH_2 \rightarrow CH_3CH_2COCH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
32ФИПИ FC34BA№ 14ПовышеннаяУглеводороды

Правило Марковникова

Из предложенного перечня выберите схемы всех реакций, для определения продуктов которых следует применить правило Марковникова.

  1. 1
    Правило Марковникова используют при присоединении полярных реагентов к несимметричным алкенам.
  2. 2
    В реакции 1 к пропену присоединяется бромоводород. Пропен несимметричен, поэтому направление присоединения определяют по правилу Марковникова.

Ещё 4 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому6 шагов в разборе