9
Решение: Генетическая связь органических веществ
ЕГЭ · Химия · Задание 9 · Кислородсодержащие органические вещества
ПовышеннаяФИПИ43583DСоответствие≈ 3 минутыРазбор в 3 шагаОтвет сверен с ключом
Условие
Задана схема превращений веществ: уксусная кислота \(\xrightarrow[\mathrm{P}]{\mathrm{Cl_2}}\) X \(\xrightarrow{\mathrm{NH_3}}\) Y. Определите, какие вещества являются веществами X и Y.
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкамРешение по шагам
3 шага1
Хлорирование уксусной кислоты в присутствии фосфора протекает по механизму замещения атома водорода в \(\alpha\)-положении.
$$\mathrm{CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P} ClCH_2COOH + HCl}$$2
Промежуточным веществом является хлоруксусная кислота, поэтому X соответствует веществу 2.
$$\mathrm{X = ClCH_2COOH}$$При взаимодействии хлоруксусной кислоты с аммиаком атом хлора замещается на аминогруппу, образуется аминоуксусная кислота — глицин.
$$\mathrm{ClCH_2COOH + 2NH_3 \rightarrow NH_2CH_2COOH + NH_4Cl}$$Ответ
X — 2, Y — 4
Где здесь ошибаются
Путать хлорирование уксусной кислоты с реакцией замещения в углеводороде.
Выбирать ацетат аммония как продукт взаимодействия хлоруксусной кислоты с аммиаком.
Не учитывать замещение атома хлора на аминогруппу.