Химия ЕГЭ — решения заданий ФИПИ с ответами

Основные свойства аминов обусловлены наличием неподелённой электронной пары на атоме азота.

В анилине неподелённая электронная пара частично делокализуется в бензольном кольце, поэтому анилин является более слабым основанием, чем аммиак и алифатические амины — метиламин и диметиламин.

В схеме 1 происходит каталитическое восстановление нитробензола. Нитрогруппа превращается в аминогруппу, поэтому образуется анилин.$$\mathrm{C_6H_5NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{кат.} C_6H_5NH_2 + 2H_2O}$$

В схеме 2 соль анилиния взаимодействует с гидроксидом натрия. Более сильное основание вытесняет анилин из его соли.$$\mathrm{[C_6H_5NH_3]^+Cl^- + NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5NH_2 + NaCl + H_2O}$$

Триолеат глицерина содержит остатки олеиновой кислоты с двойными связями $\mathrm{C=C}$. Трипальмитат глицерина содержит остатки насыщенной пальмитиновой кислоты.

По двойным связям триолеат вступает в реакцию присоединения водорода — гидрирование.

Диэтиламин является вторичным амином и проявляет основные свойства. С кислотами он образует соли.

С муравьиной кислотой диэтиламин также взаимодействует с образованием соли.

Аминогруппа активирует бензольное кольцо анилина, поэтому анилин вступает в реакцию замещения с бромом.$$\mathrm{C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2\downarrow + 3HBr}$$

Анилин проявляет основные свойства и реагирует с азотной кислотой с образованием соли.$$\mathrm{C_6H_5NH_2 + HNO_3 \rightarrow [C_6H_5NH_3]NO_3}$$

Этанол и фенол содержат гидроксильную группу, поэтому взаимодействуют с натрием с выделением водорода.$$2\mathrm{ROH}+2\mathrm{Na}\rightarrow2\mathrm{RONa}+\mathrm{H_2}$$

Этанол и фенол являются органическими веществами и сгорают в кислороде с образованием углекислого газа и воды.$$\mathrm{C_xH_yO_z}+\mathrm{O_2}\rightarrow\mathrm{CO_2}+\mathrm{H_2O}$$

Метанол реагирует с бутановой кислотой в реакции этерификации с образованием метилбутаноата и воды.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + CH_3OH \rightleftharpoons CH_3CH_2CH_2COOCH_3 + H_2O}$$

Бутановая кислота вступает в реакцию замещения с хлором: атом водорода у α-углеродного атома замещается на хлор.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CH_2CHClCOOH + HCl}$$

Метиламин $\mathrm{CH_3NH_2}$ — органическое основание, поэтому реагирует с хлороводородом с образованием соли.$$\mathrm{CH_3NH_2 + HCl \rightarrow CH_3NH_3Cl}$$

Метиламин взаимодействует с хлорметаном в реакции алкилирования, образуя диметиламин.$$\mathrm{CH_3NH_2 + CH_3Cl \rightarrow (CH_3)_2NH + HCl}$$

Метиламин $\mathrm{CH_3NH_2}$ является органическим основанием и реагирует с кислотами.

С соляной кислотой образуется хлорид метиламмония:$$\mathrm{CH_3NH_2 + HCl \rightarrow CH_3NH_3Cl}$$

В первой паре метиламин алкилируется хлорметаном. Образуется протонированный вторичный амин — ион диметиламмония, связанный с хлорид-ионом.$$\mathrm{CH_3NH_2 + CH_3Cl \rightarrow [CH_3NH_2CH_3]^+Cl^-}$$

Во второй паре метилэтиламин является вторичным амином и реагирует с хлороводородом с образованием соли вторичного амина.$$\mathrm{CH_3NHCH_2CH_3 + HCl \rightarrow [CH_3NH_2CH_2CH_3]^+Cl^-}$$

Аминоуксусная кислота содержит аминогруппу и карбоксильную группу, поэтому может вступать в реакции, характерные для аминокислот.$$\mathrm{H_2NCH_2COOH}$$

С аланином аминокислота вступает в реакцию конденсации: между аминогруппой одной молекулы и карбоксильной группой другой образуется пептидная связь.$$\mathrm{H_2NCH_2COOH + H_2NCH(CH_3)COOH \rightarrow H_2NCH_2CONHCH(CH_3)COOH + H_2O}$$

Дипептиды образуются при взаимодействии двух аминокислот. Для этого вещество должно содержать аминогруппу $\mathrm{-NH_2}$ и карбоксильную группу $\mathrm{-COOH}$.

Вещество 2 — глицин $\mathrm{NH_2-CH_2-COOH}$, а вещество 3 — аланин $\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH}$. Оба вещества являются аминокислотами и способны образовывать дипептиды.

Дисахариды содержат гликозидную связь и при гидролизе распадаются на моносахариды.$$\text{дисахарид} + \mathrm{H_2O} \rightarrow 2\,\text{моносахарида}$$

Пептиды содержат пептидные связи, которые при гидролизе расщепляются с образованием аминокислот.$$\text{пептид} + \mathrm{H_2O} \rightarrow \text{аминокислоты}$$

Метиламин горит в кислороде с образованием углекислого газа, воды и азота:$$4\mathrm{CH_3NH_2} + 9\mathrm{O_2} \rightarrow 4\mathrm{CO_2} + 10\mathrm{H_2O} + 2\mathrm{N_2}$$

С бромэтаном метиламин вступает в реакцию алкилирования с образованием вторичного амина:$$\mathrm{CH_3NH_2 + CH_3CH_2Br \rightarrow CH_3NHCH_2CH_3 + HBr}$$

Крахмал является полисахаридом и гидролизуется до более простых углеводов, в конечном итоге до глюкозы.$$(\mathrm{C_6H_{10}O_5})_n + n\mathrm{H_2O} \rightarrow n\mathrm{C_6H_{12}O_6}$$

Глицилглицин содержит пептидную связь, которая гидролизуется с образованием аминокислот.$$\mathrm{H_2NCH_2CONHCH_2COOH + H_2O \rightarrow 2H_2NCH_2COOH}$$

Этиловый эфир глицина содержит сложноэфирную группу, которая при гидролизе расщепляется с образованием карбоновой кислоты и спирта.

В кислой среде аминогруппа глицина присоединяет протон, поэтому образуется хлорид глициния.

Пропиламин является органическим основанием, поэтому реагирует с хлороводородом с образованием соли:$$\mathrm{C_3H_7NH_2 + HCl \rightarrow C_3H_7NH_3Cl}$$

С фосфорной кислотой пропиламин также взаимодействует как основание с образованием соли.

Этанол и глицерин относятся к спиртам, поэтому оба вещества взаимодействуют с бромоводородом в реакции замещения гидроксильной группы.$$\mathrm{C_2H_5OH + HBr \rightarrow C_2H_5Br + H_2O}$$

Оба спирта реагируют с муравьиной кислотой в реакции этерификации с образованием сложных эфиров.$$\mathrm{C_2H_5OH + HCOOH \rightleftharpoons HCOOC_2H_5 + H_2O}$$

Этандиол-1,2 имеет формулу $\mathrm{HO{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}$ и содержит две гидроксогруппы.

Как многоатомный спирт, этандиол реагирует с хлороводородом с замещением гидроксогрупп на атомы хлора.$$\mathrm{HOCH_2CH_2OH + 2HCl \rightarrow ClCH_2CH_2Cl + 2H_2O}$$

Метановая кислота реагирует с аммиаком как кислота: образуется формиат аммония.$$\mathrm{HCOOH + NH_3 \rightarrow HCOONH_4}$$

Метановая кислота обладает восстановительными свойствами и вступает в реакцию «серебряного зеркала» с аммиачным раствором гидроксида диамминсеребра(I).$$\mathrm{HCOOH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow 2Ag\downarrow + CO_2\uparrow + 4NH_3 + 2H_2O}$$