РУҚА
ЕГЭ · химия · решения по теме

Решения заданий ФИПИ ЕГЭ по химии: «Генетическая связь органических веществ» — с ответами

Каждая задача темы из открытого банка ФИПИ — с ответом и первыми шагами разбора. Полное решение по шагам и официальный ключ — по ссылкам в карточке.

Задания без решений
92
решений с ответами
2 799
задач в предмете
5
страниц списка
61ФИПИ 6ABE5D№ 32Высокая

Цепочка превращений углеводородов

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    При нагревании в присутствии катализатора три молекулы ацетилена образуют бензол. Поэтому $X_1$ — бензол.$$3\,\mathrm{HC\equiv CH}\xrightarrow{t,\ \mathrm{кат.}}\mathrm{C_6H_6}$$
  2. 2
    Бензол гидрируется водородом на никелевом катализаторе с образованием циклогексана. Поэтому $X_2$ — циклогексан.$$\mathrm{C_6H_6}+3\,\mathrm{H_2}\xrightarrow{\mathrm{Ni},\ t,\ p}\mathrm{C_6H_{12}}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
62ФИПИ 6B93F3№ 32Высокая

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бутен-2 $\xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{KMnO_4},\ (\mathrm{H^+})} X_1 \rightarrow$ ацетат кальция…

  1. 1
    При жёстком окислении бутена-2 двойная связь разрывается. Поскольку оба атома углерода при двойной связи связаны с атомом водорода, образуются две молекулы уксусной кислоты. Следовательно, $X_1$ — уксусная кислота.$$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3 + 4[O] \rightarrow 2CH_3-COOH}$$
  2. 2
    Уксусная кислота реагирует с гидроксидом кальция с образованием ацетата кальция.$$\mathrm{2CH_3-COOH + Ca(OH)_2 \rightarrow (CH_3COO)_2Ca + 2H_2O}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
63ФИПИ 73A00F№ 32Повышенная

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

  1. 1
    Для решения задания необходимо видеть схему превращений или перечень исходных веществ и продуктов.
  2. 2
    На предоставленном изображении присутствует только общая инструкция; область, где должны быть указаны превращения, пуста.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
64ФИПИ 77D91F№ 32Высокая

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: $n$-бутан…

  1. 1
    При каталитическом дегидрировании $n$-бутана образуется бута-1,3-диен. Это вещество принимаем за $X_1$.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{t,\ кат.} CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 2H_2}$$
  2. 2
    К бута-1,3-диену присоединяется одна молекула брома. При температуре $40\,^{\circ}\mathrm{C}$ преимущественно протекает 1,4-присоединение.$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + Br_2 \xrightarrow{40\,^{\circ}C} BrCH_2CH{=}CHCH_2Br}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
65ФИПИ 889DBF№ 32Высокая

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    При взаимодействии 1-хлорпропана с избытком аммиака происходит замещение атома хлора на аминогруппу. Образуется пропиламин; в качестве побочного продукта образуется хлорид аммония.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH_2CH_2NH_2 + NH_4Cl}$$
  2. 2
    Промежуточным веществом $X_1$ можно считать соль пропиламмония, образующуюся при присоединении аммиака к 1-хлорпропану. При действии основания из неё выделяется свободный пропиламин.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_3Cl + NaOH \rightarrow CH_3CH_2CH_2NH_2 + NaCl + H_2O}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
66ФИПИ 8BA4C2№ 32Высокая

Цепочка превращений органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    Этиленгликоль дегидратируют при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты с образованием этилена.$$\mathrm{HOCH_2CH_2OH \xrightarrow[\ t\ ]{H_2SO_4} CH_2{=}CH_2 + H_2O}$$
  2. 2
    К этилену присоединяют бром, получая 1,2-дибромэтан. Следовательно, $X_1 = \mathrm{CH_2{=}CH_2}$, $X_2 = \mathrm{BrCH_2CH_2Br}$.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2CH_2Br}$$

Ещё 5 шагов — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому7 шагов в разборе
67ФИПИ 9258AD№ 32Повышенная

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

  1. 1
    Для решения необходимо видеть исходное вещество, последовательность превращений и конечные продукты.
  2. 2
    На предоставленном изображении присутствует только общий текст задания; сама схема превращений отсутствует или не распознана.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
68ФИПИ 958A3B№ 32Высокая

Генетическая связь углеводородов

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения…

  1. 1
    Из 1-бромбутана отщепляем бромоводород действием спиртового раствора гидроксида калия. Образуется бут-1-ен.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + KOH \xrightarrow{спирт,\ t^\circ} CH_2{=}CHCH_2CH_3 + KBr + H_2O}$$
  2. 2
    К бут-1-ену присоединяем бромоводород по правилу Марковникова. Получается 2-бромбутан.$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_2CH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
69ФИПИ 96069E№ 32Высокая

Цепочка превращений ароматических соединений

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бензол → $X_1$ → толуол $\xrightarrow[\mathrm{h}\nu]{\mathrm{Cl_2}}$ $X_2$ $\xrightarrow{\mathrm{NaOH,\ H_2O}}$…

  1. 1
    В качестве промежуточного вещества $X_1$ выбираем бромбензол. Его получают бромированием бензола в присутствии катализатора.$$\mathrm{C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr}$$
  2. 2
    Бромбензол превращают в толуол реакцией Вюрца—Фиттига с хлорметаном и натрием.$$\mathrm{C_6H_5Br + CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_6H_5CH_3 + NaBr + NaCl}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
70ФИПИ 9D3C10№ 32Высокая

Цепочка превращений углеводов

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

  1. 1
    На предоставленном изображении отсутствует сама схема превращений: виден только текст постановки и пустое поле. Поэтому определить исходные вещества, продукты и необходимые стадии реакций невозможно.
  2. 2
    Для составления точного развёрнутого ответа необходима полная цепочка превращений или более полный скриншот задания.
Решение полностьюОтветРешать самому2 шага в разборе
71ФИПИ 9E3AD2№ 32Высокая

Цепочка превращений углеводородов

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    Бутадиен-1,3 частично гидрируют до бутена-1, а затем проводят гидрирование до бутана.$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} CH_3{-}CH_2{-}CH{=}CH_2}$$
  2. 2
    Бутен-1 гидрируют до бутана.$$\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$$

Ещё 4 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому6 шагов в разборе
72ФИПИ 9FE778№ 32Высокая

Цепочка превращений пропена

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    При присоединении бромоводорода к пропену образуется 2-бромпропан по правилу Марковникова.$$\mathrm{CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3}$$
  2. 2
    Водный раствор гидроксида калия замещает атом брома на гидроксильную группу.$$\mathrm{CH_3-CHBr-CH_3 + KOH \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH(OH)-CH_3 + KBr}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
73ФИПИ A031B0№ 32Высокая

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этен $\xrightarrow{\mathrm{H_2O}} X_1 \rightarrow X_2 \rightarrow$ бутен-2…

  1. 1
    Гидратация этена в присутствии кислотного катализатора приводит к образованию этанола, поэтому $X_1$ — этанол.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2OH}$$
  2. 2
    При мягком окислении этанола образуется этаналь, поэтому $X_2$ — этаналь.$$\mathrm{2CH_3CH_2OH + O_2 \xrightarrow{Cu,\ t^\circ} 2CH_3CHO + 2H_2O}$$

Ещё 4 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому6 шагов в разборе
74ФИПИ A03FA3№ 32Высокая

Цепочка превращений углеводородов

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этанол → $X_1$ → бутан → $X_2$ → бутен-2 → $X_3$ Условия превращений: превращение $X_1$ в бутан проводят…

  1. 1
    При каталитическом превращении этанола образуется бута-1,3-диен, поэтому $X_1$ — бута-1,3-диен.$$2\mathrm{CH_3CH_2OH} \xrightarrow[400-450^\circ\mathrm{C}]{\mathrm{ZnO},\ \mathrm{Al_2O_3}} \mathrm{CH_2{=}CHCH{=}CH_2}+2\mathrm{H_2O}+\mathrm{H_2}$$
  2. 2
    При гидрировании бута-1,3-диена избытком водорода образуется бутан.$$\mathrm{CH_2{=}CHCH{=}CH_2}+2\mathrm{H_2} \xrightarrow{\mathrm{Ni}} \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
75ФИПИ A8026D№ 32Высокая

Превращения органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метилацетат при нагревании в присутствии $\mathrm{Ca(OH)_2}$ и воды превращается в $X_1$, затем при нагревании…

  1. 1
    При щелочном гидролизе метилацетата образуются ацетат кальция и метанол. В качестве промежуточного вещества цепочки берём ацетат кальция: $X_1=(\mathrm{CH_3COO})_2\mathrm{Ca}$.$$2\mathrm{CH_3-C(=O)-O-CH_3}+\mathrm{Ca(OH)_2}\xrightarrow{\mathrm{H_2O},\ t} (\mathrm{CH_3-C(=O)-O})_2\mathrm{Ca}+2\mathrm{CH_3OH}$$
  2. 2
    При нагревании ацетат кальция подвергается сухой перегонке с образованием ацетона: $X_2=\mathrm{CH_3COCH_3}$.$$(\mathrm{CH_3COO})_2\mathrm{Ca}\xrightarrow{t}\mathrm{CH_3-C(=O)-CH_3}+\mathrm{CaCO_3}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
76ФИПИ A8FA23№ 32Высокая

Синтез терефталата из гептана

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: гептан → $X_1$ → 1-хлор-4-метилбензол → $X_2$ → бензол-1,4-дикарбоновая кислота → $X_3$. При написании уравнений реакций…

  1. 1
    При дегидроциклизации н-гептана образуется толуол. Это вещество является $X_1$.$$\mathrm{CH_3(CH_2)_5CH_3 \xrightarrow{t,\ кат.} C_6H_5CH_3 + 4H_2}$$
  2. 2
    Толуол хлорируют в присутствии хлорида железа(III). С учётом преимущественного образования пара-изомера получают 1-хлор-4-метилбензол.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} p\text{-}ClC_6H_4CH_3 + HCl}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
77ФИПИ B40F49№ 32Высокая

Цепочка превращений бутана

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этан $\rightarrow X_1 \rightarrow X_2 \xrightarrow[\text{свет}]{\mathrm{Br_2}}$ 2-бромбутан…

  1. 1
    Этан бромируют на свету. Образуется бромэтан, поэтому $X_1$ — бромэтан.$$\mathrm{CH_3-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Br + HBr}$$
  2. 2
    Две молекулы бромэтана соединяют реакцией Вюрца. Образуется бутан, поэтому $X_2$ — бутан.$$\mathrm{2CH_3-CH_2Br + 2Na \xrightarrow{\text{эфир}} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaBr}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
78ФИПИ B87510№ 32Высокая

Синтез производных бензола

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Бензол $→ X_1 →$ п-бромтолуол $→ X_2 →$ бензол-1,4-дикарбоновая кислота $→ X_3$. При написании уравнений…

  1. 1
    Сначала проводят алкилирование бензола хлорметаном в присутствии хлорида алюминия. Образуется толуол $X_1$.$$\mathrm{C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl}$$
  2. 2
    Метильная группа ориентирует электрофильное замещение в орто- и пара-положения. При бромировании толуола образуется преимущественно п-бромтолуол.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} p\text{-}BrC_6H_4CH_3 + HBr}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
79ФИПИ BCC43C№ 32Высокая

Цепочка превращений пропана

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    При гидролизе $\mathrm{1,1\text{-}дибромопропана}$ образуется неустойчивый геминальный диол, который превращается в пропаналь. Поэтому $X_1$ — пропаналь.$$\mathrm{CH_3CH_2CHBr_2 + 2NaOH -> CH_3CH_2CHO + 2NaBr + H_2O}$$
  2. 2
    Пропаналь окисляется дихроматом калия в кислой среде до пропановой кислоты.$$\mathrm{3CH_3CH_2CHO + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 -> 3CH_3CH_2COOH + K_2SO_4 + Cr_2(SO_4)_3 + 4H_2O}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
80ФИПИ C7A8B0№ 32Высокая

Цепочка превращений ароматических соединений

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метилциклогексан \(\xrightarrow[\mathrm{t}]{\mathrm{Pt}} X_1 \xrightarrow[\mathrm{t}]{\mathrm{KMnO_4\,(конц.)}}…

  1. 1
    При каталитическом дегидрировании метилциклогексана образуется толуол. Поэтому \(X_1\) — толуол.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + 3H_2 \xrightarrow[\mathrm{t}]{\mathrm{Pt}} C_6H_5CH_3 + 3H_2}$$
  2. 2
    При записи структурного уравнения дегидрирования следует показать переход циклического углеводорода в толуол с выделением водорода.$$\mathrm{C_6H_{11}CH_3 \xrightarrow[\mathrm{t}]{\mathrm{Pt}} C_6H_5CH_3 + 3H_2}$$

Ещё 4 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому6 шагов в разборе