Решение: Цепочка превращений углеводородов
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2} \rightarrow X_1 \rightarrow \mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_3} \rightarrow X_2 \rightarrow X_3 \rightarrow \mathrm{CH_3{-}C(=O){-}CH_3}$.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
6 шаговБутадиен-1,3 частично гидрируют до бутена-1, а затем проводят гидрирование до бутана.
$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} CH_3{-}CH_2{-}CH{=}CH_2}$$Бутен-1 гидрируют до бутана.
$$\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$$Нормальный бутан изомеризуют в метилпропан.
$$\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3 \xrightarrow{катализатор,\ t} CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_3}$$При хлорировании метилпропана преимущественно образуется 2-хлор-2-метилпропан.
$$\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3CCl + HCl}$$Из галогенопроизводного отщепляют хлороводород спиртовым раствором щёлочи, получая 2-метилпропен.
$$\mathrm{(CH_3)_3CCl + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} CH_2{=}C(CH_3)_2 + KCl + H_2O}$$Озонолиз 2-метилпропена с последующим восстановительным разложением озонида приводит к ацетону и метаналю.
$$\mathrm{CH_2{=}C(CH_3)_2 \xrightarrow[Zn,\ H_2O]{O_3} CH_3{-}C(=O){-}CH_3 + HCHO}$$$X_1 = \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH{=}CH_2}$; $X_2 = \mathrm{(CH_3)_3CCl}$; $X_3 = \mathrm{CH_2{=}C(CH_3)_2}$. Цепочка завершается озонолизом $X_3$ с образованием пропанона.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают полное присоединение водорода к бутадиену без промежуточного бутена.
При хлорировании метилпропана выбирают первичное хлорпроизводное вместо преимущественно образующегося третичного.
Используют водный раствор щёлочи вместо спиртового при дегидрохлорировании.
Забывают второй продукт озонолиза 2-метилпропена — метаналь.