РУҚА
32

Шешімі: Цепочка превращений углеводородов

ЕГЭ · Химия · Тапсырма 32 · Генетическая связь органических веществ
ЖоғарыФИПИ9E3AD2Толық шешім≈ 10 минутТалдау 6 қадам
Условие

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2} \rightarrow X_1 \rightarrow \mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_3} \rightarrow X_2 \rightarrow X_3 \rightarrow \mathrm{CH_3{-}C(=O){-}CH_3}$.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Тапсырманы ашып, өзіңіз шешіңіз
Дальше ответЕгер әлі шешіп жатсаңыз – кеңестерден бастаңыз: олар жауапқа жетелейді, бірақ оны ашпайды.
К подсказкам

Шешімін қадамдап көрсету

6 қадам
1

Бутадиен-1,3 частично гидрируют до бутена-1, а затем проводят гидрирование до бутана.

$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} CH_3{-}CH_2{-}CH{=}CH_2}$$
2

Бутен-1 гидрируют до бутана.

$$\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$$
3

Нормальный бутан изомеризуют в метилпропан.

$$\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3 \xrightarrow{катализатор,\ t} CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_3}$$
4

При хлорировании метилпропана преимущественно образуется 2-хлор-2-метилпропан.

$$\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3CCl + HCl}$$
5

Из галогенопроизводного отщепляют хлороводород спиртовым раствором щёлочи, получая 2-метилпропен.

$$\mathrm{(CH_3)_3CCl + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} CH_2{=}C(CH_3)_2 + KCl + H_2O}$$

Озонолиз 2-метилпропена с последующим восстановительным разложением озонида приводит к ацетону и метаналю.

$$\mathrm{CH_2{=}C(CH_3)_2 \xrightarrow[Zn,\ H_2O]{O_3} CH_3{-}C(=O){-}CH_3 + HCHO}$$
Жауап

$X_1 = \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH{=}CH_2}$; $X_2 = \mathrm{(CH_3)_3CCl}$; $X_3 = \mathrm{CH_2{=}C(CH_3)_2}$. Цепочка завершается озонолизом $X_3$ с образованием пропанона.

Бұл жауап талдау нәтижесінде алынды, бірақ банктің ресми кілтімен тексерілген жоқ — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Записывают полное присоединение водорода к бутадиену без промежуточного бутена.

При хлорировании метилпропана выбирают первичное хлорпроизводное вместо преимущественно образующегося третичного.

Используют водный раствор щёлочи вместо спиртового при дегидрохлорировании.

Забывают второй продукт озонолиза 2-метилпропена — метаналь.

Закрепить приёмВ теме «Генетическая связь органических веществ» ещё 91 тапсырма — жауабымен және дәл осындай талдауымен.
Жаттығу

Тапсырманы қалай шешу керек 32 ЕГЭ, химия

Бұл есептің талдауы келесіге бөлінген: 6 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Жауап есептеулердің жанында келтірілген, олардың орнына емес.

Задача из темы «Генетическая связь органических веществ»: в ней 92 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Тіркеу қажет емес.