Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$\mathrm{1\text{-}хлорпропан \xrightarrow{NH_3} X_1 \rightarrow n\text{-пропиламин} \xrightarrow{HNO_2} X_2 \rightarrow пропановая\ кислота \xrightarrow{X_2} X_3}$.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри взаимодействии 1-хлорпропана с избытком аммиака происходит замещение атома хлора на аминогруппу. Образуется пропиламин; в качестве побочного продукта образуется хлорид аммония.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH_2CH_2NH_2 + NH_4Cl}$$Промежуточным веществом $X_1$ можно считать соль пропиламмония, образующуюся при присоединении аммиака к 1-хлорпропану. При действии основания из неё выделяется свободный пропиламин.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_3Cl + NaOH \rightarrow CH_3CH_2CH_2NH_2 + NaCl + H_2O}$$Первичный алифатический амин при взаимодействии с азотистой кислотой превращается в соответствующий спирт с выделением азота.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \rightarrow CH_3CH_2CH_2OH + N_2 + H_2O}$$Полученный 1-пропанол окисляют до пропановой кислоты.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + 2[O] \rightarrow CH_3CH_2COOH + H_2O}$$Пропановая кислота реагирует с 1-пропанолом $X_2$ в присутствии концентрированной серной кислоты. Образуется пропилпропаноат $X_3$.
$$\mathrm{CH_3CH_2COOH + CH_3CH_2CH_2OH \rightleftharpoons CH_3CH_2COOCH_2CH_2CH_3 + H_2O}$$$X_1$ — хлорид пропиламмония, $X_2$ — 1-пропанол, $X_3$ — пропилпропаноат; уравнения превращений приведены выше.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают для первичного амина при действии $HNO_2$ не спирт, а нитросоединение.
Нарушают баланс атомов и коэффициенты в уравнении реакции амина с азотистой кислотой.
В реакции этерификации используют не 1-пропанол, а другой спирт.
Не указывают обратимость реакции этерификации и катализатор $H_2SO_4$.
Записывают молекулярные, а не структурные формулы органических веществ.