Решение: Цепочка превращений углеводородов
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
этанол → $X_1$ → бутан → $X_2$ → бутен-2 → $X_3$
Условия превращений: превращение $X_1$ в бутан проводят избытком $\mathrm{H_2}$; бутан обрабатывают 1 моль $\mathrm{Br_2}$ на свету; превращение бутен-2 в $X_3$ проводят с помощью $\mathrm{KMnO_4}$ в кислой среде при нагревании.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри каталитическом превращении этанола образуется бута-1,3-диен, поэтому $X_1$ — бута-1,3-диен.
$$2\mathrm{CH_3CH_2OH} \xrightarrow[400-450^\circ\mathrm{C}]{\mathrm{ZnO},\ \mathrm{Al_2O_3}} \mathrm{CH_2{=}CHCH{=}CH_2}+2\mathrm{H_2O}+\mathrm{H_2}$$При гидрировании бута-1,3-диена избытком водорода образуется бутан.
$$\mathrm{CH_2{=}CHCH{=}CH_2}+2\mathrm{H_2} \xrightarrow{\mathrm{Ni}} \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}$$Бромирование бутана на свету преимущественно происходит у вторичного атома углерода. Поэтому $X_2$ — 2-бромбутан.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}+\mathrm{Br_2} \xrightarrow{h\nu} \mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3}+\mathrm{HBr}$$При действии спиртового раствора гидроксида калия на 2-бромбутан происходит отщепление бромоводорода с образованием бутена-2.
$$\mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3}+\mathrm{KOH}_{(спирт.)} \xrightarrow{t} \mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3}+\mathrm{KBr}+\mathrm{H_2O}$$Окисление бутена-2 горячим подкисленным раствором перманганата калия приводит к разрыву двойной связи и образованию двух молекул уксусной кислоты. Следовательно, $X_3$ — уксусная кислота.
$$\mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3}+4[\mathrm{O}] \xrightarrow[ t]{\mathrm{KMnO_4},\ \mathrm{H_2SO_4}} 2\mathrm{CH_3COOH}$$$X_1$ — бута-1,3-диен, $X_2$ — 2-бромбутан, $X_3$ — уксусная кислота; уравнения реакций приведены в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают этен вместо бута-1,3-диена, хотя при гидрировании этена образуется этан, а не бутан.
Используют только одну молекулу водорода при полном гидрировании бута-1,3-диена.
Записывают 1-бромбутан как основной продукт бромирования бутана.
При окислении бутена-2 записывают углекислый газ вместо уксусной кислоты.
Не указывают спиртовой раствор гидроксида калия при реакции дегидрогалогенирования.