Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бутен-2 $\xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{KMnO_4},\ (\mathrm{H^+})} X_1 \rightarrow$ ацетат кальция $\xrightarrow{t^\circ} X_2 \xrightarrow[\mathrm{кат.}]{\mathrm{H_2}} X_3 \rightarrow \mathrm{C_3H_6}$. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри жёстком окислении бутена-2 двойная связь разрывается. Поскольку оба атома углерода при двойной связи связаны с атомом водорода, образуются две молекулы уксусной кислоты. Следовательно, $X_1$ — уксусная кислота.
$$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3 + 4[O] \rightarrow 2CH_3-COOH}$$Уксусная кислота реагирует с гидроксидом кальция с образованием ацетата кальция.
$$\mathrm{2CH_3-COOH + Ca(OH)_2 \rightarrow (CH_3COO)_2Ca + 2H_2O}$$При нагревании ацетата кальция происходит кетонная декарбоксилизация, образуется ацетон. Следовательно, $X_2$ — пропанон.
$$\mathrm{(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CO-CH_3 + CaCO_3}$$Ацетон гидрируется водородом на катализаторе до пропан-2-ола. Следовательно, $X_3$ — пропан-2-ол.
$$\mathrm{CH_3-CO-CH_3 + H_2 \xrightarrow{\mathrm{кат.}} CH_3-CH(OH)-CH_3}$$При нагревании пропан-2-ола в присутствии концентрированной серной кислоты происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием пропена.
$$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{H_2SO_4(conc.)}} CH_3-CH{=}CH_2 + H_2O}$$Ответ: $X_1$ — $\mathrm{CH_3COOH}$, $X_2$ — $\mathrm{CH_3COCH_3}$, $X_3$ — $\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3}$; уравнения превращений записаны последовательно.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают при окислении бутена-2 этиленгликоль вместо уксусной кислоты.
Не уравнивают реакцию получения ацетата кальция.
Ошибочно считают продуктом нагревания ацетата кальция этаналь или этанол.
При гидрировании ацетона записывают первичный спирт вместо пропан-2-ола.
Пропускают условие дегидратации пропан-2-ола.