Решение: Цепочка превращений ароматических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бензол → $X_1$ → толуол $\xrightarrow[\mathrm{h}\nu]{\mathrm{Cl_2}}$ $X_2$ $\xrightarrow{\mathrm{NaOH,\ H_2O}}$ бензиловый спирт $\xrightarrow{\mathrm{K_2Cr_2O_7,\ H_2SO_4}}$ бензойная кислота. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговВ качестве промежуточного вещества $X_1$ выбираем бромбензол. Его получают бромированием бензола в присутствии катализатора.
$$\mathrm{C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr}$$Бромбензол превращают в толуол реакцией Вюрца—Фиттига с хлорметаном и натрием.
$$\mathrm{C_6H_5Br + CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_6H_5CH_3 + NaBr + NaCl}$$При освещении толуол хлорируется по боковой цепи. Образуется $X_2$ — хлористый бензил.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl}$$Хлористый бензил гидролизуется водным раствором гидроксида натрия с образованием бензилового спирта.
$$\mathrm{C_6H_5CH_2Cl + NaOH_{(aq)} \rightarrow C_6H_5CH_2OH + NaCl}$$Бензиловый спирт окисляется дихроматом калия в кислой среде до бензойной кислоты.
$$\mathrm{C_6H_5CH_2OH + 2[O] \xrightarrow{K_2Cr_2O_7,\ H_2SO_4} C_6H_5COOH + H_2O}$$$X_1$ — бромбензол, $X_2$ — хлористый бензил; уравнения реакций приведены в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Хлорирование толуола проводят по боковой цепи при освещении, а не в бензольном кольце.
В качестве продукта замещения в реакции с водным раствором NaOH следует записывать бензиловый спирт.
При окислении бензилового спирта до бензойной кислоты необходимо учитывать две частицы условного окислителя.