РУҚА
ЕГЭ · химия · решения по теме

Решения заданий ФИПИ ЕГЭ по химии: «Генетическая связь органических веществ» — с ответами

Каждая задача темы из открытого банка ФИПИ — с ответом и первыми шагами разбора. Полное решение по шагам и официальный ключ — по ссылкам в карточке.

Задания без решений
92
решений с ответами
2 799
задач в предмете
5
страниц списка
41ФИПИ 0F1C77№ 32Повышенная

Цепочка превращений органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропаналь $\rightarrow Х_1 \rightarrow Х_2 \rightarrow$ пропен $\rightarrow Х_3 \rightarrow Х_4$. Для…

  1. 1
    При каталитическом гидрировании пропаналя карбонильная группа восстанавливается до первичной спиртовой группы. Поэтому $Х_1$ — пропан-1-ол.$$\mathrm{CH_3CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3CH_2CH_2OH}$$
  2. 2
    В пропан-1-оле гидроксильная группа замещается на бром при взаимодействии с бромоводородом. Поэтому $Х_2$ — 1-бромпропан.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2CH_2Br + H_2O}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
42ФИПИ 120C75№ 32Высокая

Цепочка превращений углеводородов

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: толуол → $X_1$ → 1-бром-1-метилциклогексан → $X_2$ → $X_3$ → 1-метилциклогексан-1,2-дииловый диацетат. При…

  1. 1
    Гидрированием бензольного кольца толуола получают метилциклогексан $X_1$.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + 3H_2 \xrightarrow[\ ]{Ni,\ t} C_6H_{11}CH_3}$$
  2. 2
    При радикальном бромировании метилциклогексана преимущественно замещается атом водорода у третичного атома углерода.$$\mathrm{C_6H_{11}CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} 1\text{-}Br\text{-}1\text{-}CH_3\text{C}_6\text{H}_{10} + HBr}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
43ФИПИ 188FF9№ 32Высокая

Цепочка превращений органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    Метилацетат гидролизуется раствором гидроксида кальция с образованием ацетата кальция и метанола.$$\mathrm{2CH_3COOCH_3 + Ca(OH)_2 \rightarrow (CH_3COO)_2Ca + 2CH_3OH}$$
  2. 2
    При нагревании ацетата кальция происходит кетонная декарбоксилизация. Образуется ацетон, поэтому $X_1$ — пропанон-2.$$\mathrm{(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{t^\circ} CH_3COCH_3 + CaCO_3}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
44ФИПИ 1B2C5B№ 32Высокая

Цепочка превращений пропана

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропан → пропен → продукты окисления → пропан. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно…

  1. 1
    Хлорирование пропана на свету преимущественно приводит к образованию 2-хлорпропана.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + Cl_2 ->[h\nu] CH_3CHClCH_3 + HCl}$$
  2. 2
    При нагревании 2-хлорпропана со спиртовым раствором щёлочи происходит дегидрогалогенирование с образованием пропена.$$\mathrm{CH_3CHClCH_3 + KOH ->[C_2H_5OH,\ t] CH_3CH{=}CH_2 + KCl + H_2O}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
45ФИПИ 2C9F7D№ 32Высокая

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные…

  1. 1
    В условии приведена общая инструкция для задания, однако сама схема превращений между органическими веществами не отображается.
  2. 2
    Без исходных веществ, промежуточных соединений и конечных продуктов невозможно однозначно выбрать реагенты и записать уравнения реакций.
Решение полностьюОтветРешать самому2 шага в разборе
46ФИПИ 2E6D56№ 32Высокая

Цепочка превращений углеводородов

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    При частичном гидрировании бутадиена-1,3 образуется бутен-2.$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3}$$
  2. 2
    Окисление бутена-2 перманганатом калия в кислой среде приводит к разрыву двойной связи и образованию этановой кислоты.$$\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3 + [O] \xrightarrow[\mathrm{H_2SO_4}]{\mathrm{KMnO_4}} 2CH_3COOH}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
47ФИПИ 2EBA36№ 32Высокая

Цепочка превращений ароматических соединений

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метилциклогексан $\xrightarrow[ t°]{\mathrm{Pt}} X_1 \xrightarrow[ t°]{\mathrm{KMnO_4\,(конц.)}}$ бензойная…

  1. 1
    При каталитическом дегидрировании метилциклогексана образуется толуол — $X_1$.$$\mathrm{C_6H_{11}-CH_3 \xrightarrow[ t°]{Pt} C_6H_5-CH_3 + 3H_2}$$
  2. 2
    При нагревании с концентрированным перманганатом боковая цепь толуола окисляется до карбоксильной группы.$$\mathrm{C_6H_5-CH_3 + 2KMnO_4 \xrightarrow{t°} C_6H_5-COOK + 2MnO_2 + KOH + H_2O}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
48ФИПИ 2F5C4E№ 32Высокая

Цепочка превращений толуола

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: гептан → толуол → X_1 → бензиловый спирт → X_2 → X_3. При написании уравнений реакций используйте структурные…

  1. 1
    Гептан подвергают каталитической дегидроциклизации с образованием толуола и водорода.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow[t^\circ]{Pt} C_6H_5CH_3 + 4H_2}$$
  2. 2
    При хлорировании толуола на свету замещается атом водорода в боковой цепи. Вещество $X_1$ — бензилхлорид.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
49ФИПИ 30E5E2№ 32Высокая

Цепочка превращений органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    При нагревании метилацетата с гидроксидом кальция происходит щелочной гидролиз. Образуется ацетат кальция X_1.$$2\mathrm{CH_3COOCH_3}+\mathrm{Ca(OH)_2}\xrightarrow{t}\mathrm{(CH_3COO)_2Ca}+2\mathrm{CH_3OH}$$
  2. 2
    Ацетат кальция при сухой перегонке превращается в пропанон X_2.$$\mathrm{(CH_3COO)_2Ca}\xrightarrow{t}\mathrm{CH_3COCH_3+CaCO_3}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
50ФИПИ 33D536№ 32Высокая

Генетическая связь органических соединений

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: толуол → $X_1$ → $\mathrm{C_6H_6}$ → $X_2$ → $X_3$ → бисциклогексил. При написании уравнений реакций указывайте…

  1. 1
    Толуол при окислении водным раствором перманганата калия при нагревании превращается в бензойную кислоту. Следовательно, $X_1$ — бензойная кислота.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + 2KMnO_4 \xrightarrow{H_2O,\ t^\circ} C_6H_5COOK + 2MnO_2 + KOH + H_2O}$$
  2. 2
    Из бензоата калия сначала получают бензойную кислоту, затем её соль натрия подвергают декарбоксилированию при нагревании с натронной известью.$$\mathrm{C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{CaO,\ t^\circ} C_6H_6 + Na_2CO_3}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
51ФИПИ 36B60D№ 32Высокая

Цепочка превращений циклических соединений

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $X_1 \xrightarrow[\text{избыток}]{\mathrm{H_2},\ \mathrm{Pt}} X_2 \rightarrow$ бромциклогексан…

  1. 1
    При гидрировании бензола избытком водорода на платиновом катализаторе образуется циклогексан. Поэтому $X_1$ — бензол, а $X_2$ — циклогексан.$$\mathrm{C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow[\text{избыток}]{Pt} C_6H_{12}}$$
  2. 2
    Циклогексан вступает в реакцию радикального замещения с бромом на свету, образуя бромциклогексан.$$\mathrm{C_6H_{12} + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Br + HBr}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
52ФИПИ 3AC5AE№ 32Высокая

Цепочка превращений ацетилена в этилбензоат

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: ацетилен превращают в бензол, затем в толуол, далее в трихлорметилбензол, а после щелочного гидролиза — в…

  1. 1
    Ацетилен при нагревании на активированном угле подвергается тримеризации с образованием бензола.$$3\mathrm{HC}\equiv\mathrm{CH}\xrightarrow[\text{активированный уголь}]{t^\circ}\mathrm{C_6H_6}$$
  2. 2
    Бензол алкилируют хлорметаном в присутствии безводного хлорида алюминия. Образуется толуол.$$\mathrm{C_6H_6+CH_3Cl\xrightarrow{AlCl_3}C_6H_5CH_3+HCl}$$

Ещё 4 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому6 шагов в разборе
53ФИПИ 3DC631№ 32Высокая

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    Исходное вещество является соседним двухатомным спиртом. При действии цинка гидроксильные группы замещаются образованием двойной связи.$$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3 + Zn \rightarrow CH_3-CH=CH-CH_3 + Zn(OH)_2}$$
  2. 2
    Полученный бутен-2 окисляется горячим подкисленным раствором перманганата калия с расщеплением двойной связи. Образуются две молекулы уксусной кислоты.$$\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3 + 4[O] \xrightarrow{KMnO_4,\ H_2SO_4,\ t} 2CH_3-C(=O)OH}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
54ФИПИ 4599A0№ 32Высокая

Превращения углеводородов

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бутен-1 → $X_1$ → бутин-1 → $X_2$ → гексин-3 $\xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{KMnO_4},\ \mathrm{H_2SO_4}}$…

  1. 1
    К бутену-1 присоединяют бром. Образуется 1,2-дибромбутан — вещество $X_1$.$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2BrCHBrCH_2CH_3}$$
  2. 2
    Двойное дегидрогалогенирование 1,2-дибромбутана амидом натрия приводит к бутину-1.$$\mathrm{CH_2BrCHBrCH_2CH_3 + 2NaNH_2 \xrightarrow{NH_3} HC{\equiv}CCH_2CH_3 + 2NaBr + 2NH_3}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
55ФИПИ 45DB55№ 32Повышенная

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные…

  1. 1
    Для решения задания необходимо видеть схему превращений и формулы веществ, указанные между стрелками.
  2. 2
    На предоставленном изображении область со схемой превращений пуста; исходные вещества, промежуточные соединения и конечные продукты не указаны.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
56ФИПИ 470F9B№ 32Высокая

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Бензол превращается в X_1, затем в X_2; при взаимодействии X_2 с натрием образуется 1,1'-бициклогексил…

  1. 1
    При каталитическом гидрировании бензола образуется циклогексан, поэтому X_1 — циклогексан.$$\mathrm{C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow[никтель]{t,\ p} C_6H_{12}}$$
  2. 2
    Циклогексан хлорируют на свету. Образуется преимущественно хлорциклогексан, поэтому X_2 — хлорциклогексан.$$\mathrm{C_6H_{12} + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Cl + HCl}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
57ФИПИ 496A4E№ 32Высокая

Цепочка превращений фенола

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Фенол \(\xrightarrow[\text{изб.}]{\mathrm{H_2}} X_1 \xrightarrow{\mathrm{HBr}} X_2…

  1. 1
    При гидрировании фенола в присутствии избытка водорода бензольное кольцо насыщается, образуется циклогексанол:$$\mathrm{C_6H_5OH + 3H_2 ->[Ni] C_6H_{11}OH}$$
  2. 2
    Циклогексанол реагирует с бромоводородом с образованием бромциклогексана:$$\mathrm{C_6H_{11}OH + HBr -> C_6H_{11}Br + H_2O}$$

Ещё 4 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому6 шагов в разборе
58ФИПИ 4B8E47№ 32Высокая

Цепочка превращений ацетата

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метилацетат \(\xrightarrow{\mathrm{Ca(OH)_2}} X_1 \xrightarrow{t^\circ} X_2 \xrightarrow{\mathrm{H_2,\ Ni}} X_3…

  1. 1
    При действии гидроксида кальция метилацетат подвергается щелочному гидролизу. Образуются ацетат кальция и метанол.$$2\mathrm{CH_3COOCH_3}+\mathrm{Ca(OH)_2}\rightarrow(\mathrm{CH_3COO})_2\mathrm{Ca}+2\mathrm{CH_3OH}$$
  2. 2
    При нагревании ацетат кальция подвергается кетонному декарбоксилированию с образованием ацетона.$$(\mathrm{CH_3COO})_2\mathrm{Ca}\xrightarrow{t^\circ}\mathrm{CH_3COCH_3}+\mathrm{CaCO_3}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
59ФИПИ 5C7A57№ 32Высокая

Цепочка превращений бутана

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    При нагревании в присутствии хлорида алюминия происходит изомеризация н-бутана в 2-метилпропан. Поэтому $X_1$ — 2-метилпропан.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{AlCl_3,\ t^\circ} (CH_3)_3CH}$$
  2. 2
    При освещении 2-метилпропан вступает в реакцию радикального замещения. Преимущественно образуется трет-бутилбромид, то есть $X_2$.$$\mathrm{(CH_3)_3CH + Br_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3CBr + HBr}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
60ФИПИ 655103№ 32Высокая

Цепочка превращений аренов

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этилбензол → $X_1$ → стирол → $X_2$ → $X_3$ → метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты. При написании уравнений…

  1. 1
    При радикальном бромировании этилбензола бром замещает атом водорода у бензильного атома углерода. Образуется 1-бромэтилбензол — вещество $X_1$.$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 + Br_2 ->[h\nu] C_6H_5CHBrCH_3 + HBr}$$
  2. 2
    При нагревании со спиртовым раствором гидроксида калия происходит отщепление бромоводорода. Образуется стирол.$$\mathrm{C_6H_5CHBrCH_3 + KOH ->[C_2H_5OH,\ t] C_6H_5CH{=}CH_2 + KBr + H_2O}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе