Решение: Цепочка превращений ацетилена в этилбензоат
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: ацетилен превращают в бензол, затем в толуол, далее в трихлорметилбензол, а после щелочного гидролиза — в этилбензоат. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
6 шаговАцетилен при нагревании на активированном угле подвергается тримеризации с образованием бензола.
$$3\mathrm{HC}\equiv\mathrm{CH}\xrightarrow[\text{активированный уголь}]{t^\circ}\mathrm{C_6H_6}$$Бензол алкилируют хлорметаном в присутствии безводного хлорида алюминия. Образуется толуол.
$$\mathrm{C_6H_6+CH_3Cl\xrightarrow{AlCl_3}C_6H_5CH_3+HCl}$$При радикальном хлорировании толуола на свету замещаются все три атома водорода в боковой цепи.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3+3Cl_2\xrightarrow{h\nu}C_6H_5CCl_3+3HCl}$$Трихлорметилбензол при нагревании с избытком водного раствора гидроксида калия превращается в бензоат калия.
$$\mathrm{C_6H_5CCl_3+4KOH\xrightarrow[\mathrm{H_2O}]{t^\circ}C_6H_5COOK+3KCl+2H_2O}$$Для получения бензойной кислоты бензоат калия подкисляют сильной кислотой.
$$\mathrm{C_6H_5COOK+HCl\rightarrow C_6H_5COOH+KCl}$$Бензойная кислота реагирует с этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты, образуя этилбензоат.
$$\mathrm{C_6H_5COOH+C_2H_5OH\rightleftharpoons[\mathrm{H_2SO_4}]{t^\circ}C_6H_5COOC_2H_5+H_2O}$$Уравнения: $3\mathrm{HC}\equiv\mathrm{CH}\xrightarrow[\text{активированный уголь}]{t^\circ}\mathrm{C_6H_6}$; $\mathrm{C_6H_6+CH_3Cl\xrightarrow{AlCl_3}C_6H_5CH_3+HCl}$; $\mathrm{C_6H_5CH_3+3Cl_2\xrightarrow{h\nu}C_6H_5CCl_3+3HCl}$; $\mathrm{C_6H_5CCl_3+4KOH\xrightarrow[\mathrm{H_2O}]{t^\circ}C_6H_5COOK+3KCl+2H_2O}$; $\mathrm{C_6H_5COOK+HCl\rightarrow C_6H_5COOH+KCl}$; $\mathrm{C_6H_5COOH+C_2H_5OH\rightleftharpoons[\mathrm{H_2SO_4}]{t^\circ}C_6H_5COOC_2H_5+H_2O}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Указывают хлорирование бензольного кольца вместо хлорирования боковой цепи толуола.
Не указывают свет как условие радикального хлорирования.
Записывают в качестве продукта щелочного гидролиза бензойную кислоту без стадии подкисления.
Забывают катализатор этерификации — концентрированную серную кислоту.
Нарушают коэффициенты в уравнении гидролиза трихлорметилбензола.