Решение: Цепочка превращений циклических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $X_1 \xrightarrow[\text{избыток}]{\mathrm{H_2},\ \mathrm{Pt}} X_2 \rightarrow$ бромциклогексан $\xrightarrow{\mathrm{KOH}\ (\text{спиртовой раствор})} X_3 \rightarrow X_4 \xrightarrow{\mathrm{K_2Cr_2O_7},\ \mathrm{H_2SO_4}}$ циклогексанон. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри гидрировании бензола избытком водорода на платиновом катализаторе образуется циклогексан. Поэтому $X_1$ — бензол, а $X_2$ — циклогексан.
$$\mathrm{C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow[\text{избыток}]{Pt} C_6H_{12}}$$Циклогексан вступает в реакцию радикального замещения с бромом на свету, образуя бромциклогексан.
$$\mathrm{C_6H_{12} + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Br + HBr}$$Под действием спиртового раствора гидроксида калия от бромциклогексана отщепляется бромоводород. Образуется циклогексен, поэтому $X_3$ — циклогексен.
$$\mathrm{C_6H_{11}Br + KOH \xrightarrow{\text{спирт},\ t} C_6H_{10} + KBr + H_2O}$$Гидратация циклогексена приводит к образованию циклогексанола. Следовательно, $X_4$ — циклогексанол.
$$\mathrm{C_6H_{10} + H_2O \xrightarrow{H^+} C_6H_{11}OH}$$Циклогексанол является вторичным спиртом и при окислении дихроматом калия в сернокислой среде превращается в циклогексанон.
$$\mathrm{3C_6H_{11}OH + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3C_6H_{10}O + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O}$$$X_1$ — бензол; $X_2$ — циклогексан; $X_3$ — циклогексен; $X_4$ — циклогексанол. Уравнения реакций приведены в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не указывают свет как условие бромирования циклогексана.
Используют водный раствор $\mathrm{KOH}$ вместо спиртового, что приводит преимущественно к замещению.
Ошибочно считают конечным продуктом окисления циклогексанола карбоновую кислоту.
Не расставляют коэффициенты в уравнении окисления дихроматом калия.