Ответ: Цепочка превращений фенола
Фенол \(\rightarrow\) циклогексанол \(\rightarrow\) бромциклогексан \(\rightarrow\) циклогексен \(\rightarrow\) адипиновая кислота \(\rightarrow\) 2,7-октандион.
У этого задания официального ключа нет, поэтому ответ получен в разборе и с ключом не сверен. Перед тем как заучивать результат, пройдите выкладки — там видно, откуда взялось каждое число.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Фенол \(\xrightarrow[\text{изб.}]{\mathrm{H_2}} X_1 \xrightarrow{\mathrm{HBr}} X_2 \xrightarrow{\mathrm{KOH_{(спирт.)}}} X_3 \xrightarrow[\mathrm{H_2SO_4},\ t^\circ]{\mathrm{KMnO_4}} X_4 \longrightarrow \mathrm{CH_3CO(CH_2)_4COCH_3}\).
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Где здесь ошибаются
Записывают присоединение \(\mathrm{HBr}\) к циклогексанолу вместо замещения гидроксильной группы.
Используют водный раствор \(\mathrm{KOH}\), который преимущественно приводит к замещению, а не к дегидрогалогенированию.
При окислении циклогексена не учитывают расщепление двойной связи.
Пытаются напрямую получить кетон действием избытка реактива Гриньяра на карбоновую кислоту без предварительного превращения кислоты в хлорангидрид.