РУҚА
ЕГЭ · химия · решения по теме

Решения заданий ФИПИ ЕГЭ по химии: «Кислородсодержащие органические вещества» — с ответами

Каждая задача темы из открытого банка ФИПИ — с ответом и первыми шагами разбора. Полное решение по шагам и официальный ключ — по ссылкам в карточке.

Задания без решений
237
решений с ответами
2 799
задач в предмете
12
страниц списка
201ФИПИ 78c65e№ 32Высокая

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения…

  1. 1
    При окислении пропан-1-ола дихроматом калия в сернокислой среде образуется пропановая кислота. Поэтому $X_1$ — пропан-1-ол, а $X_2$ — пропановая кислота.$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH + 2[O] \xrightarrow{K_2Cr_2O_7,\ H_2SO_4} CH_3-CH_2-COOH + H_2O}$$
  2. 2
    Пропан-1-ол превращают в 1-хлорпропан действием хлороводорода.$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH + HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2Cl + H_2O}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
202ФИПИ 7B47AA№ 32Высокая

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{CH_3-(CH_2)_5-CH_3 \rightarrow X_1 \xrightarrow{H_2} }$ метилциклогексан…

  1. 1
    Н-гептан подвергают дегидроциклизации с образованием 1-метилциклогексена.$$\mathrm{CH_3-(CH_2)_5-CH_3 \xrightarrow[\Delta]{Pt,\ Al_2O_3} 1\text{-}метилциклогексен + 4H_2}$$
  2. 2
    Гидрированием двойной связи получают метилциклогексан.$$\mathrm{1\text{-}метилциклогексен + H_2 \xrightarrow{Ni,\ \Delta} метилциклогексан}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
203ФИПИ 7D261A№ 32Высокая

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    Этилбензол получают алкилированием бензола бромэтаном в присутствии безводного хлорида алюминия.$$\mathrm{C_6H_6 + C_2H_5Br \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5C_2H_5 + HBr}$$
  2. 2
    При жёстком окислении боковая цепь этилбензола превращается в карбоксильную группу. Поэтому $X_1$ — бензойная кислота.$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 + 6[O] \xrightarrow[ t^\circ]{KMnO_4,\ H_2SO_4} C_6H_5COOH + CO_2 + 2H_2O}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
204ФИПИ 87E623№ 32Высокая

Генетическая связь углеводородов

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    Из $\mathrm{1}$-бромбутана элиминируем бромоводород спиртовым раствором щёлочи. Образуется бут-$\mathrm{1}$-ен, поэтому $X_1=\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3}$.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + KOH \xrightarrow[\Delta]{ спиртовой\ раствор} CH_2{=}CHCH_2CH_3 + KBr + H_2O}$$
  2. 2
    К бут-$\mathrm{1}$-ену присоединяем бромоводород по правилу Марковникова.$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CH(Br)CH_2CH_3}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
205ФИПИ 9998DE№ 32Высокая

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    В исходном веществе окисляется вторичная спиртовая группа. Образуется гидроксикетон $X_1$:$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH_2-CO-CH_2OH + Cu + H_2O}$$
  2. 2
    Первичная спиртовая группа в $X_1$ окисляется до карбоксильной. Образуется 2-оксобутановая кислота $X_2$:$$\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2OH + 2[O] \rightarrow CH_3-CH_2-CO-COOH + H_2O}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
206ФИПИ 9A6B1F№ 32Высокая

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: анилин \(\leftarrow X_1 \leftarrow X_2 \rightarrow\) толуол \(\xrightarrow[\text{водный…

  1. 1
    Вещество \(X_2\) — бензол: из него получают толуол реакцией Фриделя—Крафтса, а также нитробензол, который затем восстанавливают до анилина.
  2. 2
    Нитруем бензол концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Получается нитробензол, то есть \(X_1\).$$\mathrm{C_6H_6 + HNO_3 ->[H_2SO_4] C_6H_5NO_2 + H_2O}$$

Ещё 4 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому6 шагов в разборе
207ФИПИ A928A8№ 32Высокая

Цепочка превращений углеводородов

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    При внутримолекулярной реакции Вюрца 1,3-дибромпропан замыкается в трёхчленный цикл.$$\mathrm{BrCH_2CH_2CH_2Br + 2Na \rightarrow (CH_2)_3 + 2NaBr}$$
  2. 2
    Циклопропан при нагревании реагирует с хлороводородом с раскрытием цикла. Образуется 2-хлорпропан, поэтому $X_1 = \mathrm{CH_3CHClCH_3}$.$$\mathrm{(CH_2)_3 + HCl \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHClCH_3}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
208ФИПИ CA5AB2№ 32Высокая

Цепочка превращений ароматических соединений

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бензол превращается в вещество $X_1$ под действием $\mathrm{C_2H_4}$, затем при действии $\mathrm{Cl_2}$ и…

  1. 1
    При алкилировании бензола этиленом образуется этилбензол — вещество $X_1$.$$\mathrm{C_6H_6 + CH_2{=}CH_2 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_2CH_3}$$
  2. 2
    При хлорировании этилбензола на свету замещается атом водорода в бензильном положении. Образуется $1$-хлорэтилбензол — вещество $X_2$.$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CHClCH_3 + HCl}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
209ФИПИ D3B771№ 32Высокая

Генетическая связь углеводородов

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $X_1 \xrightarrow{\mathrm{Na}} X_2 \xrightarrow{\mathrm{CH_3Cl}} \mathrm{C_3H_4}$…

  1. 1
    Соединение состава $\mathrm{C_3H_4}$, реагирующее с аммиачным раствором оксида серебра(I), — пропин $\mathrm{CH_3-C\equiv CH}$. Концевая атомная группа водорода в алкине замещается на серебро.
  2. 2
    Для получения пропина из ацетилена сначала образуется ацетилид натрия:$$2\,\mathrm{HC\equiv CH}+2\,\mathrm{Na}\rightarrow2\,\mathrm{NaC\equiv CH}+\mathrm{H_2}$$

Ещё 4 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому6 шагов в разборе
210ФИПИ D5FDC7№ 32Высокая

Цепочка превращений циклопентана

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: циклопентан $\rightarrow$ $X_1$ $\rightarrow$ циклопентанол $\rightarrow$ $X_2$ $\rightarrow$…

  1. 1
    При бромировании циклопентана на свету образуется бромциклопентан $X_1$.$$\mathrm{(CH_2)_5 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_2)_5Br + HBr}$$
  2. 2
    Бромциклопентан вступает в реакцию замещения с водным раствором гидроксида натрия, образуя циклопентанол.$$\mathrm{(CH_2)_5Br + NaOH_{(aq)} \rightarrow (CH_2)_5OH + NaBr}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
211ФИПИ DA0EDE№ 32Повышенная

Реакция формальдегида с гидроксидом меди

Из предложенного перечня выберите все типы реакций, к которым можно отнести взаимодействие формальдегида с гидроксидом меди(II).

  1. 1
    Взаимодействие формальдегида с гидроксидом меди(II) при нагревании описывается уравнением:$$\mathrm{HCHO + 2Cu(OH)_2 \rightarrow HCOOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O}$$
  2. 2
    Формальдегид находится в растворе, а гидроксид меди(II) выпадает в осадок, поэтому реагенты взаимодействуют на границе раздела фаз. Реакция является гетерогенной.

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
212ФИПИ E20D95№ 32Высокая

Цепочка превращений ароматических соединений

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{C_6H_5COONa} \rightarrow X_1 \rightarrow X_2 \rightarrow X_3 \rightarrow \mathrm{C_6H_5CH(OH)CH_2OH}$…

  1. 1
    При нагревании бензоата натрия с гидроксидом натрия в присутствии оксида кальция происходит декарбоксилирование. Образуется бензол, поэтому $X_1 = \mathrm{C_6H_6}$.$$\mathrm{C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{CaO,\ t} C_6H_6 + Na_2CO_3}$$
  2. 2
    Бензол вступает в реакцию алкилирования этеном в кислой среде. Образуется этилбензол, поэтому $X_2 = \mathrm{C_6H_5CH_2CH_3}$.$$\mathrm{C_6H_6 + CH_2{=}CH_2 \xrightarrow{H^+} C_6H_5CH_2CH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
213ФИПИ E27F6F№ 32Высокая

Цепочка превращений органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{CH_3CH_2COOH}$ $\xrightarrow[\ ]{\mathrm{Ca(HCO_3)_2}}$ $X_1$ $\rightarrow$ пентан-3-он…

  1. 1
    Пропионовая кислота реагирует с гидрокарбонатом кальция с образованием пропионата кальция, углекислого газа и воды.$$2\mathrm{CH_3CH_2COOH}+\mathrm{Ca(HCO_3)_2}\rightarrow\mathrm{Ca(CH_3CH_2COO)_2}+2\mathrm{CO_2}\uparrow+2\mathrm{H_2O}$$
  2. 2
    При нагревании кальциевой соли карбоновой кислоты образуется симметричный кетон — пентан-3-он.$$\mathrm{Ca(CH_3CH_2COO)_2}\xrightarrow{t^\circ}\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_2CH_3}+\mathrm{CaCO_3}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
214ФИПИ E67BA3№ 32Высокая

Генетическая цепочка ароматических соединений

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{C_7H_{16}}$ (гептан) $\rightarrow X_1 \rightarrow X_2 \xrightarrow{\mathrm{Fe,\ HCl}} X_3 \rightarrow$…

  1. 1
    При каталитической дегидроциклизации гептана образуется толуол. Водород выделяется.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{t,\ кат.} C_6H_5CH_3 + 4H_2}$$
  2. 2
    Толуол нитруют смесью концентрированных азотной и серной кислот. Учитывая преимущественное образование пара-изомера, получаем $p$-нитротолуол.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} p\text{-}CH_3C_6H_4NO_2 + H_2O}$$

Ещё 4 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому6 шагов в разборе
215ФИПИ EAFE2B№ 32Высокая

Синтез п-нитробензальдегида

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    Бензол получают тримеризацией ацетилена на активированном угле при нагревании.$$3\,\mathrm{HC\equiv CH}\xrightarrow[\mathrm{C(акт.)}]{t} \mathrm{C_6H_6}$$
  2. 2
    Бензол вступает в реакцию алкилирования Фриделя—Крафтса с хлорметаном. Образуется толуол $X_2$.$$\mathrm{C_6H_6+CH_3Cl\xrightarrow{AlCl_3}C_6H_5CH_3+HCl}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
216ФИПИ FC7A06№ 32Высокая

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метилпропионат → метанол → $X_1$ → толуол → $X_2$ → хлорид 4-метиланилиния. При написании уравнений реакций…

  1. 1
    Метилпропионат гидролизуется с образованием пропионовой кислоты и метанола. Для данной цепочки важен метанол.$$\mathrm{CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2COOH + CH_3OH}$$
  2. 2
    Метанол взаимодействует с хлороводородом. Вещество $X_1$ — хлорметан.$$\mathrm{CH_3OH + HCl \rightarrow CH_3Cl + H_2O}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
217ФИПИ 15282E№ 33Высокая

Определение формулы аммониевой соли

Органическое вещество содержит 12,79% азота, 10,95% водорода и 32,42% хлора по массе. Это вещество может быть получено при взаимодействии вторичного амина с хлорэтаном. На основании данных условия…

  1. 1
    Рассмотрим образец вещества массой $100\ \mathrm{г}$. Массы элементов в этом образце равны: $m(\mathrm{N}) = 12{,}79\ \mathrm{г}$, $m(\mathrm{H}) = 10{,}95\ \mathrm{г}$, $m(\mathrm{Cl}) = 32{,}42\ \mathrm{г}$. Масса углерода определяется…$$m(\mathrm{C}) = 100 - 12{,}79 - 10{,}95 - 32{,}42 = 43{,}84\ \mathrm{г}$$
  2. 2
    Вычислим количества вещества элементов:

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
218ФИПИ 334CD1№ 33Высокая

Установление формулы сложного эфира

При сгорании органического вещества А массой $4{,}0$ г получено $4{,}48$ л (н.у.) углекислого газа и $2{,}88$ г воды. Известно, что вещество А вступает в реакцию с раствором гидроксида бария при…

  1. 1
    Вычислим количество вещества углекислого газа:$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{4{,}48\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}20\ \text{моль}$$
  2. 2
    В одной молекуле углекислого газа содержится один атом углерода, поэтому количество вещества атомов углерода равно $0{,}20$ моль, а их масса составляет:$$m(\mathrm{C})=0{,}20\cdot12=2{,}40\ \text{г}$$

Ещё 5 шагов — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому7 шагов в разборе
219ФИПИ 341B40№ 33Высокая

Окисление толуола до кислоты

При сгорании 6,1 г органического вещества А получили 7,84 л (н.у.) углекислого газа и 2,7 г воды. Известно, что это вещество может быть получено путём окисления соответствующего углеводорода Б…

  1. 1
    Вычислим количество вещества углекислого газа:$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{7{,}84\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}35\ \mathrm{моль}$$
  2. 2
    В одной молекуле углекислого газа содержится один атом углерода, поэтому количество вещества атомов углерода равно $0{,}35\ \mathrm{моль}$. Найдём массу углерода:$$m(\mathrm{C})=0{,}35\cdot 12=4{,}2\ \mathrm{г}$$

Ещё 5 шагов — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому7 шагов в разборе
220ФИПИ 48899A№ 33Высокая

Установление формулы анилина нитрата

При взаимодействии двух солей, одна из которых содержит органический катион, получено вещество $A$ и бромид серебра. При сгорании $3{,}12\ \text{г}$ вещества $A$ образуется $5{,}28\ \text{г}$…

  1. 1
    Вычислим количество вещества углекислого газа и воды:
  2. 2
    Количество вещества атомов углерода и водорода в образце равно:$$n(\mathrm{C})=0{,}12\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H})=2\cdot0{,}08=0{,}16\ \text{моль}$$

Ещё 5 шагов — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому7 шагов в разборе