Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: анилин \(\leftarrow X_1 \leftarrow X_2 \rightarrow\) толуол \(\xrightarrow[\text{водный раствор}]{\mathrm{KMnO_4},\ t^\circ} X_3 \rightarrow\) этилбензоат.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
6 шаговВещество \(X_2\) — бензол: из него получают толуол реакцией Фриделя—Крафтса, а также нитробензол, который затем восстанавливают до анилина.
Нитруем бензол концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Получается нитробензол, то есть \(X_1\).
$$\mathrm{C_6H_6 + HNO_3 ->[H_2SO_4] C_6H_5NO_2 + H_2O}$$Восстанавливаем нитробензол водородом на никелевом катализаторе. Образуется анилин.
$$\mathrm{C_6H_5NO_2 + 3H_2 ->[Ni,\ t^\circ] C_6H_5NH_2 + 2H_2O}$$Алкилируем бензол хлорметаном в присутствии хлорида алюминия. Образуется толуол.
$$\mathrm{C_6H_6 + CH_3Cl ->[AlCl_3] C_6H_5CH_3 + HCl}$$При нагревании толуола с водным раствором перманганата калия боковая метильная группа окисляется до карбоксильной. После подкисления получают бензойную кислоту, поэтому \(X_3\) — бензойная кислота.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + 2KMnO_4 ->[H_2O,\ t^\circ] C_6H_5COOK + 2MnO_2\downarrow + KOH + H_2O;\quad C_6H_5COOK + HCl -> C_6H_5COOH + KCl}$$Бензойная кислота реагирует с этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты. Образуется этилбензоат.
$$\mathrm{C_6H_5COOH + C_2H_5OH <=>[H_2SO_4,\ t^\circ] C_6H_5COOC_2H_5 + H_2O}$$X_1 — нитробензол, X_2 — бензол, X_3 — бензойная кислота; уравнения реакций приведены в пяти последовательных превращениях.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Путают направления стрелок и считают, что анилин непосредственно превращается в нитробензол.
Записывают окисление метильной группы толуола до спирта или альдегида вместо бензойной кислоты.
Не указывают подкисление бензоата после окисления толуола перманганатом калия.
Записывают этилбензоат без этанола или без кислотного катализатора в реакции этерификации.