РУҚА
32

Решение: Цепочка превращений ацетилена

ЕГЭ · Химия · Задание 32 · Генетическая связь органических веществ
ВысокаяФИПИE2D644Развёрнутое решение≈ 10 минутРазбор в 5 шагов
Условие

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан → ацетилен → $X_1$ → $X_2$ → $X_3$ → пропанон. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

5 шагов
1

При пиролизе метана при высокой температуре образуется ацетилен.

$$2\mathrm{CH_4} \xrightarrow{t^\circ} \mathrm{CH\equiv CH} + 3\mathrm{H_2}$$
2

Гидратация ацетилена в присутствии ионов ртути приводит к образованию уксусного альдегида. Это вещество является $X_1$.

$$\mathrm{CH\equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3-CHO}$$
3

Уксусный альдегид окисляется аммиачным раствором оксида серебра. Образуется ацетат аммония, поэтому $X_2$ — ацетат аммония.

$$\mathrm{CH_3-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} CH_3COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O}$$
4

При нагревании ацетата аммония с гидроксидом кальция образуется ацетат кальция. Он является $X_3$.

$$\mathrm{2CH_3COONH_4 + Ca(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} (CH_3COO)_2Ca + 2NH_3\uparrow + 2H_2O}$$

Ацетат кальция при нагревании разлагается с образованием пропанона.

$$\mathrm{(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CO-CH_3 + CaCO_3}$$
Ответ

$X_1 = \mathrm{CH_3-CHO}$, $X_2 = \mathrm{CH_3COONH_4}$, $X_3 = \mathrm{(CH_3COO)_2Ca}$; цепочка завершается образованием пропанона $\mathrm{CH_3-CO-CH_3}$.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Записывают продукт гидратации ацетилена как этанол вместо уксусного альдегида.

Не учитывают образование ацетата аммония при использовании аммиачного раствора оксида серебра.

Записывают в качестве $X_3$ уксусную кислоту вместо ацетата кальция.

Неверно указывают продукты термического разложения ацетата кальция.

Закрепить приёмВ теме «Генетическая связь органических веществ» ещё 91 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 32 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 5 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Генетическая связь органических веществ»: в ней 92 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.