Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бензиловый спирт превращается в вещество $X_1$, затем в хлорид бензиламмония $[\mathrm{C_6H_5CH_2NH_3}]\mathrm{Cl}$; бензиловый спирт превращается в вещество $X_2$, которое при взаимодействии с $\mathrm{NaHCO_3}$ образует вещество $X_3$, а $X_3$ при дальнейшей реакции превращается в $\mathrm{C_6H_6}$. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговДля получения хлорида бензила из бензилового спирта заменяем гидроксильную группу на атом хлора действием хлороводорода.
$$\mathrm{C_6H_5CH_2OH + HCl \rightarrow C_6H_5CH_2Cl + H_2O}$$Хлорид бензила взаимодействует с аммиаком. Образуется преимущественно хлорид бензиламмония.
$$\mathrm{C_6H_5CH_2Cl + NH_3 \rightarrow [C_6H_5CH_2NH_3]Cl}$$При окислении бензилового спирта образуется бензойная кислота. В качестве окислителя можно использовать подкисленный раствор перманганата калия.
$$\mathrm{C_6H_5CH_2OH + 2[O] \xrightarrow{KMnO_4,\ H^+} C_6H_5COOH + H_2O}$$Бензойная кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия с выделением углекислого газа. Вещество $X_3$ — бензоат натрия.
$$\mathrm{C_6H_5COOH + NaHCO_3 \rightarrow C_6H_5COONa + CO_2\uparrow + H_2O}$$При нагревании бензоата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование и образуется бензол.
$$\mathrm{C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{t,\ CaO} C_6H_6 + Na_2CO_3}$$$X_1 = \mathrm{C_6H_5CH_2Cl}$, $X_2 = \mathrm{C_6H_5COOH}$, $X_3 = \mathrm{C_6H_5COONa}$; уравнения реакций приведены в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают окисление бензилового спирта только до бензальдегида, не доводя превращение до бензойной кислоты.
Путают бензиловый спирт $\mathrm{C_6H_5CH_2OH}$ с фенолом $\mathrm{C_6H_5OH}$.
При реакции бензойной кислоты с $\mathrm{NaHCO_3}$ не указывают выделение $\mathrm{CO_2}$.
Для получения бензола не указывают нагревание соли карбоновой кислоты с щёлочью и оксидом кальция.