Решение: Цепочка превращений пропана
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропан $→ X_1 →$ 1,2-дибромпропан $→ X_2 → X_3 →$ бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри дегидрировании пропана на платиновом катализаторе образуется пропен, поэтому $X_1$ — пропен.
$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow[\Delta]{Pt} CH_2=CH-CH_3 + H_2}$$Пропен присоединяет бром по месту двойной связи с образованием 1,2-дибромпропана.
$$\mathrm{CH_2=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_3}$$Под действием спиртового раствора гидроксида натрия от 1,2-дибромпропана отщепляются две молекулы бромоводорода. Образуется пропин, поэтому $X_2$ — пропин.
$$\mathrm{CH_2Br-CHBr-CH_3 + 2NaOH \xrightarrow{спирт,\ \Delta} CH_3-C\equiv CH + 2NaBr + 2H_2O}$$Три молекулы пропина циклически соединяются при нагревании на катализаторе. Образуется 1,3,5-триметилбензол, поэтому $X_3$ — 1,3,5-триметилбензол.
$$\mathrm{3CH_3-C\equiv CH \xrightarrow[\Delta]{кат.} C_6H_3(CH_3)_3}$$При окислении всех трёх метильных групп горячим подкисленным перманганатом калия образуется бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота.
$$\mathrm{C_6H_3(CH_3)_3 + 9[O] \xrightarrow[\Delta]{KMnO_4,\ H_2SO_4} C_6H_3(COOH)_3 + 3H_2O}$$$X_1$ — пропен, $X_2$ — пропин, $X_3$ — 1,3,5-триметилбензол; далее окисление $X_3$ горячим подкисленным $\mathrm{KMnO_4}$ даёт бензол-1,3,5-трикарбоновую кислоту.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают присоединение брома к пропану вместо пропена.
При дегидрогалогенировании удаляют только одну молекулу $\mathrm{HBr}$ и получают бромпропен вместо пропина.
Ошибочно считают продукт тримеризации пропина толуолом; образуется 1,3,5-триметилбензол.
Не указывают нагревание и катализатор при циклической тримеризации алкина.