Решение: Цепочка превращений ароматических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бензол превращается в вещество $X_1$ под действием $\mathrm{C_2H_4}$, затем при действии $\mathrm{Cl_2}$ и света — в вещество $X_2$, из которого получают стирол. Стирол при нагревании окисляют $\mathrm{KMnO_4}$ в кислой среде до вещества $X_3$, а затем при нагревании с метанолом в присутствии кислоты получают вещество $X_4$.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри алкилировании бензола этиленом образуется этилбензол — вещество $X_1$.
$$\mathrm{C_6H_6 + CH_2{=}CH_2 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_2CH_3}$$При хлорировании этилбензола на свету замещается атом водорода в бензильном положении. Образуется $1$-хлорэтилбензол — вещество $X_2$.
$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CHClCH_3 + HCl}$$При отщеплении хлороводорода от $X_2$ образуется стирол.
$$\mathrm{C_6H_5CHClCH_3 + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5CH{=}CH_2 + KCl + H_2O}$$Стирол при окислении горячим подкисленным раствором перманганата калия расщепляется по двойной связи. Ароматический фрагмент превращается в бензойную кислоту — вещество $X_3$.
$$\mathrm{C_6H_5CH{=}CH_2 + 4[O] \xrightarrow{KMnO_4,\ H_2SO_4,\ t^\circ} C_6H_5COOH + CO_2 + H_2O}$$Бензойная кислота взаимодействует с метанолом в присутствии кислоты. Происходит реакция этерификации, образуется метилбензоат — вещество $X_4$.
$$\mathrm{C_6H_5COOH + CH_3OH \xrightleftharpoons[\ t^\circ\ ]{H^+} C_6H_5COOCH_3 + H_2O}$$$X_1=\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3}$; $X_2=\mathrm{C_6H_5CHClCH_3}$; стирол — $\mathrm{C_6H_5CH{=}CH_2}$; $X_3=\mathrm{C_6H_5COOH}$; $X_4=\mathrm{C_6H_5COOCH_3}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Хлорируют ароматическое кольцо вместо боковой цепи при указании условия $h\nu$.
Записывают гидратацию или полное сгорание вместо дегидрогалогенирования $X_2$.
Не указывают кислую среду и нагревание при окислении стирола.
В продукте этерификации оставляют бензойную кислоту вместо метилбензоата.
Не используют структурные формулы органических веществ.