33

Решение: Установление формулы сложного эфира

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Кислородсодержащие органические вещества
ВысокаяФИПИ334CD1Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 7 шагов
Условие

При сгорании органического вещества А массой $4{,}0$ г получено $4{,}48$ л (н.у.) углекислого газа и $2{,}88$ г воды. Известно, что вещество А вступает в реакцию с раствором гидроксида бария при нагревании, в результате чего образуется предельный одноатомный спирт и соль, кислотный остаток которой содержит три атома углерода.

На основании данных условия задачи: 1) проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения искомых физических величин, и установите молекулярную формулу вещества А; 2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции вещества А с раствором гидроксида бария при нагревании, используя структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

7 шагов
1

Вычислим количество вещества углекислого газа:

$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{4{,}48\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}20\ \text{моль}$$
2

В одной молекуле углекислого газа содержится один атом углерода, поэтому количество вещества атомов углерода равно $0{,}20$ моль, а их масса составляет:

$$m(\mathrm{C})=0{,}20\cdot12=2{,}40\ \text{г}$$
3

Вычислим количество вещества воды и атомов водорода:

$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{2{,}88}{18}=0{,}16\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H})=2\cdot0{,}16=0{,}32\ \text{моль}$$
4

Масса водорода равна $0{,}32$ г. Масса и количество вещества атомов кислорода в образце:

$$m(\mathrm{O})=4{,}0-2{,}40-0{,}32=1{,}28\ \text{г};\quad n(\mathrm{O})=\dfrac{1{,}28}{16}=0{,}08\ \text{моль}$$
5

Отношение количеств атомов элементов:

$$n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{O})=0{,}20:0{,}32:0{,}08=5:8:2$$
6

Простейшая формула вещества — $\mathrm{C_5H_8O_2}$. С учётом реакции щелочного гидролиза и образования предельного одноатомного спирта вещество является этиловым эфиром пропеновой кислоты. Его структурная формула:

$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}C(=O){-}O{-}CH_2CH_3}$$

Запишем реакцию вещества с раствором гидроксида бария при нагревании:

$$2\,\mathrm{CH_2{=}CH{-}C(=O){-}O{-}CH_2CH_3}+\mathrm{Ba(OH)_2}\xrightarrow{t}2\,\mathrm{CH_3CH_2OH}+\mathrm{Ba[CH_2{=}CH{-}C(=O)O]_2}$$
Ответ

Молекулярная формула вещества А — $\mathrm{C_5H_8O_2}$; возможная структурная формула — $\mathrm{CH_2{=}CH{-}COO{-}CH_2CH_3}$; при нагревании образуются этанол и пропеноат бария.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Не учитывают, что количество атомов водорода в воде в два раза больше количества вещества воды.

Находят массу кислорода не по разности.

Записывают кислоту вместо её соли бария.

Нарушают коэффициенты в уравнении щелочного гидролиза сложного эфира.

Закрепить приёмВ теме «Кислородсодержащие органические вещества» ещё 236 задач — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 7 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Кислородсодержащие органические вещества»: в ней 237 задач, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.