Решение: Определение формулы бромнитрила
При сгорании 3,3 г органического вещества А получили 2,64 г углекислого газа, 2,43 г бромоводорода, 90 мг воды и 112 мл азота (н.у.). Известно, что вещество А образуется при бромировании азотсодержащего соединения Б. Известно, что в соединении Б не содержится атомов углерода в состоянии $sp^3$-гибридизации. На основании данных условия задачи выполните необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А; составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; напишите уравнение бромирования азотсодержащего соединения Б с образованием вещества А, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
8 шаговВычислим количества вещества продуктов сгорания:
$$n(\mathrm{CO_2})=\frac{2{,}64\ \text{г}}{44\ \text{г/моль}}=0{,}060\ \text{моль}$$Количество атомов углерода в исходном веществе равно количеству вещества углекислого газа:
$$n(\mathrm{C})=0{,}060\ \text{моль}$$Количество атомов брома равно количеству вещества бромоводорода:
$$n(\mathrm{Br})=n(\mathrm{HBr})=\frac{2{,}43\ \text{г}}{81\ \text{г/моль}}=0{,}030\ \text{моль}$$Количество атомов водорода складывается из водорода, выделившегося в составе воды и бромоводорода:
$$n(\mathrm{H})=2n(\mathrm{H_2O})+n(\mathrm{HBr})=2\cdot\frac{0{,}090\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}}+0{,}030=0{,}040\ \text{моль}$$При нормальных условиях количество вещества азота:
$$n(\mathrm{N_2})=\frac{0{,}112\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}005\ \text{моль},\quad n(\mathrm{N})=2n(\mathrm{N_2})=0{,}010\ \text{моль}$$Находим простейшее соотношение атомов в веществе А:
$$n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{Br}):n(\mathrm{N})=0{,}060:0{,}040:0{,}030:0{,}010=6:4:3:1$$Уточнение по количеству атомов брома: масса брома в образце равна $0{,}030\cdot80=2{,}40$ г, а сумма масс элементов соответствует массе навески: $0{,}72+0{,}04+2{,}40+0{,}14=3{,}30$ г. Следовательно, формула вещества А:
$$\mathrm{C_6H_4BrN}$$Соединение Б не содержит атомов углерода в состоянии $sp^3$-гибридизации. Подходящим соединением является бензонитрил $\mathrm{C_6H_5-C\equiv N}$. Нитрильная группа ориентирует электрофильное замещение в мета-положение, поэтому образуется 3-бромбензонитрил.
$$\mathrm{C_6H_5-C\equiv N+Br_2\xrightarrow{FeBr_3}3\text{-}BrC_6H_4-C\equiv N+HBr}$$Молекулярная формула вещества А: $\mathrm{C_6H_4BrN}$; структурная формула: 3-бромбензонитрил, $\mathrm{3\text{-}BrC_6H_4-C\equiv N}$; соединение Б — бензонитрил, реакция: $\mathrm{C_6H_5-C\equiv N+Br_2\xrightarrow{FeBr_3}3\text{-}BrC_6H_4-C\equiv N+HBr}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывать водород, содержащийся в бромоводороде.
Считать количество атомов азота равным количеству молекул азота $\mathrm{N_2}$.
Записать формулу соединения Б с атомами углерода в состоянии $sp^3$-гибридизации.
Неверно указать направление замещения в бензольном кольце: группа $\mathrm{-C\equiv N}$ является мета-ориентантом.