Решение: Установление формулы хлорпроизводного
При сгорании органического вещества А массой 13,95 г получили 5,6 л (н.у.) углекислого газа и 6,72 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе вещества А в присутствии гидроксида натрия образуется органическая соль Б, не содержащая атомов хлора. Молекула вещества А содержит четвертичный атом углерода. На основании данных условия задачи проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А; составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; напишите уравнение реакции гидролиза вещества А в присутствии гидроксида натрия, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
8 шаговВычислим количество вещества углекислого газа:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{5{,}6\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}25\ \text{моль}$$Следовательно, количество вещества атомов углерода в образце равно $0{,}25$ моль, а масса углерода составляет:
$$m(\mathrm{C})=0{,}25\cdot 12=3{,}00\ \text{г}$$Вычислим количество вещества хлороводорода и хлора:
$$n(\mathrm{HCl})=\dfrac{6{,}72\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}30\ \text{моль};\quad n(\mathrm{Cl})=0{,}30\ \text{моль}$$Масса хлора в образце равна:
$$m(\mathrm{Cl})=0{,}30\cdot 35{,}5=10{,}65\ \text{г}$$Оставшаяся масса приходится на водород:
$$m(\mathrm{H})=13{,}95-3{,}00-10{,}65=0{,}30\ \text{г};\quad n(\mathrm{H})=0{,}30\ \text{моль}$$Отношение количеств атомов элементов в образце равно $0{,}25:0{,}30:0{,}30=5:6:6$. Поэтому молекулярная формула вещества А — $\mathrm{C_5H_6Cl_6}$.
С учётом наличия четвертичного атома углерода и образования при гидролизе соли без атомов хлора выбираем структуру с двумя группами $\mathrm{-CCl_3}$, соединёнными с четвертичным атомом углерода: $\mathrm{Cl_3C-C(CH_3)_2-CCl_3}$.
Каждая трихлорметильная группа в щелочной среде превращается в карбоксилатную группу. Уравнение реакции:
$$\mathrm{Cl_3C-C(CH_3)_2-CCl_3+8NaOH\rightarrow NaOOC-C(CH_3)_2-COONa+6NaCl+4H_2O}$$Молекулярная формула вещества А: $\mathrm{C_5H_6Cl_6}$; структурная формула: $\mathrm{Cl_3C-C(CH_3)_2-CCl_3}$; продукт гидролиза — динатриевая соль 2,2-диметилмалоновой кислоты.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают, что объём газа при н.у. нужно делить на $22{,}4\ \text{л/моль}$.
Определяют число атомов хлора по массе хлороводорода без вычисления его количества вещества.
Записывают структуру без четвертичного атома углерода.
При гидролизе оставляют атомы хлора в органическом продукте.
Неверно уравнивают реакцию превращения групп $\mathrm{-CCl_3}$ в группы $\mathrm{-COONa}$.