Решение: Формула хлорорганического вещества
При сгорании органического вещества, не содержащего кислорода, получили 5,28 г углекислого газа, 0,72 г воды и 448 мл хлороводорода (н.у.). Известно, что это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего углеводорода с хлором в присутствии катализатора.
На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с хлором в присутствии катализатора (используйте структурную формулу органического вещества).
Решение по шагам
8 шаговРассчитаем количество вещества углекислого газа:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{5{,}28\ \mathrm{г}}{44\ \mathrm{г/моль}}=0{,}12\ \mathrm{моль}$$Следовательно, количество вещества атомов углерода в исходном веществе равно $0{,}12$ моль.
$$n(\mathrm{C})=n(\mathrm{CO_2})=0{,}12\ \mathrm{моль}$$Рассчитаем количество вещества воды и атомов водорода, вошедших в её состав:
$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{0{,}72\ \mathrm{г}}{18\ \mathrm{г/моль}}=0{,}04\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{H})_{\mathrm{в\ воде}}=2\cdot0{,}04=0{,}08\ \mathrm{моль}$$Количество вещества хлороводорода при нормальных условиях:
$$n(\mathrm{HCl})=\dfrac{0{,}448\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}02\ \mathrm{моль}$$В хлороводороде содержится $0{,}02$ моль атомов водорода и $0{,}02$ моль атомов хлора. Общее количество атомов водорода в исходном веществе:
$$n(\mathrm{H})=0{,}08+0{,}02=0{,}10\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{Cl})=0{,}02\ \mathrm{моль}$$Установим простейшее соотношение количеств атомов элементов:
$$\mathrm{C:H:Cl}=0{,}12:0{,}10:0{,}02=6:5:1$$Молекулярная формула вещества — $\mathrm{C_6H_5Cl}$. Такое вещество является хлорбензолом; его структурная формула — $\mathrm{C_6H_5-Cl}$, то есть бензольное кольцо с одним атомом хлора.
Соответствующий углеводород — бензол $\mathrm{C_6H_6}$. При взаимодействии бензола с хлором в присутствии хлорида железа(III) происходит замещение атома водорода на атом хлора.
$$\mathrm{C_6H_6+Cl_2\xrightarrow{FeCl_3}C_6H_5-Cl+HCl}$$$n(\mathrm{CO_2})=0{,}12\ \mathrm{моль}$, $n(\mathrm{H_2O})=0{,}04\ \mathrm{моль}$, $n(\mathrm{HCl})=0{,}02\ \mathrm{моль}$. С учётом водорода в воде и хлороводороде получаем соотношение $\mathrm{C:H:Cl}=6:5:1$. Формула вещества: $\mathrm{C_6H_5Cl}$, структурная формула: $\mathrm{C_6H_5-Cl}$. Уравнение реакции: $\mathrm{C_6H_6+Cl_2\xrightarrow{FeCl_3}C_6H_5-Cl+HCl}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Учитывают водород только в воде и получают неправильное соотношение атомов.
Используют объём молярного газа, отличный от $22{,}4\ \mathrm{л/моль}$ при н.у.
Записывают формулу вещества как $\mathrm{C_6H_5Cl}$, но не приводят структурную формулу.
Записывают реакцию присоединения хлора вместо реакции замещения в бензольном кольце.
Не указывают катализатор $\mathrm{FeCl_3}$ над стрелкой реакции.