Решение: Установление формулы сложного эфира
При сжигании образца органического вещества массой 3,7 г получено 3,36 л углекислого газа (н.у.) и 2,7 г воды.
Данное вещество подвергается гидролизу в присутствии серной кислоты. Один из продуктов гидролиза взаимодействует с гидроксидом меди(II) при нагревании с образованием кирпично-красного осадка.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии серной кислоты (используйте структурную формулу органического вещества).
Решение по шагам
7 шаговНайдём количество вещества углекислого газа и воды:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{3{,}36\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}15\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{2{,}7\ \mathrm{г}}{18\ \mathrm{г/моль}}=0{,}15\ \mathrm{моль}$$Количество вещества атомов углерода равно количеству вещества углекислого газа, а количество вещества атомов водорода в два раза больше количества вещества воды:
$$n(\mathrm C)=0{,}15\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm H)=2n(\mathrm{H_2O})=0{,}30\ \mathrm{моль}$$Вычислим массы углерода и водорода, затем найдём массу и количество вещества кислорода в образце:
$$m(\mathrm C)=0{,}15\cdot12=1{,}8\ \mathrm{г};\quad m(\mathrm H)=0{,}30\cdot1=0{,}3\ \mathrm{г};\quad m(\mathrm O)=3{,}7-1{,}8-0{,}3=1{,}6\ \mathrm{г};\quad n(\mathrm O)=\dfrac{1{,}6}{16}=0{,}10\ \mathrm{моль}$$Установим простейшее соотношение количеств атомов элементов:
$$n(\mathrm C):n(\mathrm H):n(\mathrm O)=0{,}15:0{,}30:0{,}10=3:6:2$$Простейшая формула вещества — $\mathrm{C_3H_6O_2}$. Её молярная масса равна $74\ \mathrm{г/моль}$, а количество вещества образца составляет $3{,}7/74=0{,}05\ \mathrm{моль}$. Это согласуется с найденной формулой, поскольку отношение количества атомов углерода к количеству вещества образца равно $0{,}15/0{,}05=3$.
При гидролизе сложного эфира должен образоваться продукт, дающий кирпично-красный осадок $\mathrm{Cu_2O}$ с гидроксидом меди(II). Таким продуктом может быть муравьиная кислота $\mathrm{HCOOH}$. Поэтому возможная структурная формула исходного вещества — этилформиат $\mathrm{HCOOCH_2CH_3}$.
Уравнение кислотного гидролиза этилформиата:
$$\mathrm{HCOOCH_2CH_3+H_2O\xrightarrow{H_2SO_4}HCOOH+C_2H_5OH}$$$\mathrm{C_3H_6O_2}$; возможная структурная формула: $\mathrm{HCOOCH_2CH_3}$; уравнение гидролиза: $\mathrm{HCOOCH_2CH_3+H_2O\xrightarrow{H_2SO_4}HCOOH+C_2H_5OH}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают, что в одной молекуле воды содержатся два атома водорода.
Находят соотношение атомов элементов по массам, а не по количествам вещества.
Записывают метилацетат $\mathrm{CH_3COOCH_3}$, при гидролизе которого не образуется муравьиная кислота.
Не указывают структурную формулу сложного эфира.
Забывают условие реакции гидролиза — присутствие $\mathrm{H_2SO_4}$.