РУҚА
33

Решение: Получение динитробензола

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Азотсодержащие органические вещества
ВысокаяФИПИD91B39Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 8 шагов
Условие

Органическое вещество А состава $\mathrm{C_xH_yO_zN_k}$ содержит 38,1 % кислорода и 16,67 % азота по массе. При сгорании 16,8 г этого вещества образуется 13,44 л (н.у.) углекислого газа.

Вещество А является преимущественно образующимся продуктом реакции вещества Б со смесью концентрированных серной и азотной кислот. Известно, что в составе вещества Б содержится азот.

На основании данных условия задачи проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А; составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; напишите уравнение реакции получения вещества А при действии смеси концентрированных серной и азотной кислот на вещество Б, используя структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

8 шагов
1

Вычислим количество вещества углекислого газа, образовавшегося при сгорании:

$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{13{,}44\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}60\ \text{моль}$$
2

Следовательно, в образце содержится 0,60 моль атомов углерода, то есть масса углерода равна:

$$m(\mathrm C)=0{,}60\cdot12=7{,}2\ \text{г}$$
3

Определим массы и количества вещества кислорода и азота:

$$m(\mathrm O)=16{,}8\cdot0{,}381=6{,}4\ \text{г},\quad n(\mathrm O)=\dfrac{6{,}4}{16}=0{,}40\ \text{моль};\quad m(\mathrm N)=16{,}8\cdot0{,}1667\approx2{,}8\ \text{г},\quad n(\mathrm N)=\dfrac{2{,}8}{14}=0{,}20\ \text{моль}$$
4

Масса и количество вещества водорода:

$$m(\mathrm H)=16{,}8-7{,}2-6{,}4-2{,}8=0{,}4\ \text{г},\quad n(\mathrm H)=0{,}40\ \text{моль}$$
5

Соотношение количеств атомов элементов равно $0{,}60:0{,}40:0{,}40:0{,}20=3:2:2:1$. Простейшая формула — $\mathrm{C_3H_2N O_2}$.

6

Масса образца 16,8 г соответствует 0,10 моль вещества с молярной массой 168 г/моль, поэтому молекулярная формула в два раза больше простейшей:

$$M=\dfrac{16{,}8}{0{,}10}=168\ \text{г/моль};\quad \mathrm{C_6H_4N_2O_4}$$
7

Вещество Б должно быть нитробензолом: он содержит азот, а при нитровании смесью концентрированных азотной и серной кислот преимущественно образуется мета-динитробензол.

Уравнение реакции:

$$\mathrm{C_6H_5NO_2+HNO_3\xrightarrow[\ t\ ]{конц.\ H_2SO_4}m-C_6H_4(NO_2)_2+H_2O}$$
Ответ

Молекулярная формула вещества А — $\mathrm{C_6H_4N_2O_4}$; вещество А — мета-динитробензол, $m$-$\mathrm{C_6H_4(NO_2)_2}$.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Не учитывают, что объём газа дан при нормальных условиях.

Определяют только простейшую, а не молекулярную формулу.

Записывают орто- или пара-динитробензол вместо преимущественно образующегося мета-изомера.

Не указывают концентрированную серную кислоту как катализатор реакции нитрования.

Закрепить приёмВ теме «Азотсодержащие органические вещества» ещё 73 задачи — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 8 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Азотсодержащие органические вещества»: в ней 74 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.