РУҚА
33

Решение: Формула и гидролиз сложного эфира

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Кислородсодержащие органические вещества
ВысокаяФИПИ7ECCAEРазвёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 6 шагов
Условие

При сжигании образца органического вещества массой 25,5 г получено 28 л (н.у.) углекислого газа и 22,5 г воды. Данное вещество подвергается гидролизу в присутствии серной кислоты, одним из продуктов гидролиза является третичный спирт.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

6 шагов
1

Вычислим количество вещества углекислого газа:

$$n(\mathrm{CO_2}) = \dfrac{V(\mathrm{CO_2})}{V_m} = \dfrac{28\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}} = 1{,}25\ \text{моль}$$
2

Количество вещества углерода в образце равно количеству вещества углекислого газа:

$$n(\mathrm{C}) = 1{,}25\ \text{моль},\qquad m(\mathrm{C}) = 1{,}25 \cdot 12 = 15\ \text{г}$$
3

Вычислим количество вещества воды и водорода:

$$n(\mathrm{H_2O}) = \dfrac{22{,}5\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}} = 1{,}25\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H}) = 2n(\mathrm{H_2O}) = 2{,}5\ \text{моль};\quad m(\mathrm{H}) = 2{,}5\ \text{г}$$
4

Определим массу и количество вещества кислорода в образце:

$$m(\mathrm{O}) = 25{,}5 - 15 - 2{,}5 = 8\ \text{г};\qquad n(\mathrm{O}) = \dfrac{8\ \text{г}}{16\ \text{г/моль}} = 0{,}5\ \text{моль}$$
5

Отношение количеств атомов элементов составляет $1{,}25:2{,}5:0{,}5 = 5:10:2$, поэтому простейшая и молекулярная формула вещества — $\mathrm{C_5H_{10}O_2}$. Она соответствует сложному эфиру с остатком трет-бутилового спирта.

$$\mathrm{HCOO\!C(CH_3)_3}$$

Запишем уравнение кислотного гидролиза формиата трет-бутилового спирта:

$$\mathrm{HCOO\!C(CH_3)_3 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} HCOOH + (CH_3)_3COH}$$
Ответ

$\mathrm{C_5H_{10}O_2}$; структурная формула $\mathrm{HCOO\!C(CH_3)_3}$; $\mathrm{HCOO\!C(CH_3)_3 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} HCOOH + (CH_3)_3COH$.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Не учитывают, что в одной молекуле воды содержится два атома водорода.

Находят только эмпирическую формулу, но не связывают её со строением сложного эфира.

Записывают первичный или вторичный спирт вместо трет-бутанола.

Неверно указывают направление фрагментов при составлении структурной формулы сложного эфира.

Закрепить приёмВ теме «Кислородсодержащие органические вещества» ещё 236 задач — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 6 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Кислородсодержащие органические вещества»: в ней 237 задач, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.