РУҚА
33

Решение: Молекулярная формула вещества по продуктам сгорания

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Строение и классификация органических веществ
ВысокаяФИПИA005A9Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 7 шагов
Условие

При сгорании органического вещества $A$ массой $2{,}87\ \text{г}$ получили $3{,}136\ \text{л}$ (н.у.) углекислого газа, $448\ \text{мл}$ (н.у.) хлороводорода, $224\ \text{мл}$ (н.у.) азота и $1{,}62\ \text{г}$ воды. Вещество $A$ образуется при действии хлорметана на азотсодержащее вещество $Б$.

Проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества $A$; составьте структурную формулу вещества $A$, однозначно отражающую порядок связи атомов в его молекуле; напишите уравнение реакции получения вещества $A$ из вещества $Б$ и хлорметана, используя структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

7 шагов
1

Определим количества веществ продуктов сгорания:

$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{3{,}136\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}14\ \text{моль};\quad n(\mathrm{HCl})=\dfrac{0{,}448\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}02\ \text{моль};\quad n(\mathrm{N_2})=\dfrac{0{,}224\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}01\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{1{,}62\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}}=0{,}09\ \text{моль}$$
2

Количество атомов элементов в навеске вещества $A$ равно: углерода — $0{,}14\ \text{моль}$, хлора — $0{,}02\ \text{моль}$, азота — $2\cdot0{,}01=0{,}02\ \text{моль}$. Водород входит и в воду, и в хлороводород:

$$n(\mathrm{H})=2n(\mathrm{H_2O})+n(\mathrm{HCl})=2\cdot0{,}09+0{,}02=0{,}20\ \text{моль}$$
3

Массы элементов в навеске составляют:

$$m(\mathrm{C})=0{,}14\cdot12=1{,}68\ \text{г};\quad m(\mathrm{H})=0{,}20\cdot1=0{,}20\ \text{г};\quad m(\mathrm{Cl})=0{,}02\cdot35{,}5=0{,}71\ \text{г};\quad m(\mathrm{N})=0{,}02\cdot14=0{,}28\ \text{г}$$
4

Отношение количеств атомов элементов:

$$n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{Cl}):n(\mathrm{N})=0{,}14:0{,}20:0{,}02:0{,}02=7:10:1:1$$
5

Эмпирическая формула совпадает с молекулярной, поскольку её молярная масса равна молярной массе вещества, найденной по навеске:

$$M(\mathrm{C_7H_{10}ClN})=7\cdot12+10\cdot1+35{,}5+14=143{,}5\ \text{г/моль};\quad n(A)=\dfrac{2{,}87\ \text{г}}{143{,}5\ \text{г/моль}}=0{,}020\ \text{моль}$$
6

Вещество $A$ является солью метиланилина и хлороводорода. Его структурная формула:

$$\mathrm{[C_6H_5-NH_2-CH_3]^+Cl^-}$$

Вещество $Б$ — анилин. При алкилировании анилина хлорметаном образуется хлорид метиламмония анилина:

$$\mathrm{C_6H_5-NH_2+CH_3-Cl\rightarrow[C_6H_5-NH_2-CH_3]^+Cl^-}$$
Ответ

Молекулярная формула вещества $A$ — $\mathrm{C_7H_{10}ClN}$; структурная формула — $\mathrm{[C_6H_5-NH_2-CH_3]^+Cl^-}$; $Б$ — анилин, реакция: $\mathrm{C_6H_5-NH_2+CH_3-Cl\rightarrow[C_6H_5-NH_2-CH_3]^+Cl^-}$.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

При расчёте количества атомов водорода учитывают только воду и забывают водород в хлороводороде.

Для азота берут количество вещества азота как $0{,}01\ \text{моль}$, не учитывая, что молекула азота содержит два атома.

Записывают продукт как нейтральный N-метиланилин $\mathrm{C_6H_5NHCH_3}$, не учитывая наличие хлороводорода среди продуктов сгорания.

Не указывают заряд иона в структурной формуле соли.

Закрепить приёмВ теме «Строение и классификация органических веществ» ещё 281 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 7 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Строение и классификация органических веществ»: в ней 282 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.