Решение: Формула и бромирование диена
При сжигании образца органического вещества А получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 0,9 г воды и 16,2 г бромоводорода. Данное вещество А может быть получено присоединением избытка брома к соответствующему углеводороду Б. Также известно, что при бромировании этого углеводорода Б в условиях недостатка брома возможно образование структурных изомеров.
На основании данных условия задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; 2) запишите молекулярную формулу органического вещества А; 3) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции получения данного вещества А взаимодействием соответствующего углеводорода Б с избытком брома.
Решение по шагам
6 шаговВычислим количества веществ продуктов сгорания:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{4{,}48}{22{,}4}=0{,}20\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{0{,}9}{18}=0{,}05\ \text{моль};\quad n(\mathrm{HBr})=\dfrac{16{,}2}{81}=0{,}20\ \text{моль}$$Количество атомов углерода равно количеству вещества углекислого газа. Количество атомов водорода складывается из водорода воды и бромоводорода:
$$n(\mathrm C)=0{,}20;\quad n(\mathrm H)=2\cdot0{,}05+0{,}20=0{,}30;\quad n(\mathrm{Br})=0{,}20$$Получаем соотношение атомов:
$$n(\mathrm C):n(\mathrm H):n(\mathrm{Br})=0{,}20:0{,}30:0{,}20=2:3:2$$Простейшая формула вещества имеет вид $\mathrm{C_2H_3Br_2}$. Однако вещество А образуется присоединением избытка брома к углеводороду. Условия о возможности образования структурных изомеров при недостатке брома указывают на сопряжённый диен — бута-1,3-диен $\mathrm{C_4H_6}$. При присоединении двух молекул брома образуется тетрабромпроизводное, поэтому молекулярная формула вдвое больше простейшей.
$$\mathrm{C_4H_6Br_4}$$Возможная структурная формула вещества А — 1,2,3,4-тетрабромбутан:
$$\mathrm{CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br}$$Реакция получения вещества А из бута-1,3-диена при избытке брома:
$$\mathrm{CH_2{=}CH-CH{=}CH_2+2Br_2\rightarrow CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br}$$Простейшая формула — $\mathrm{C_2H_3Br_2}$, молекулярная формула вещества А — $\mathrm{C_4H_6Br_4}$. Возможная структура: $\mathrm{CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br}$. Вещество получают реакцией $\mathrm{CH_2{=}CH-CH{=}CH_2+2Br_2\rightarrow CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
При вычислении количества атомов водорода учитывают только воду и забывают водород бромоводорода.
Принимают простейшую формулу $\mathrm{C_2H_3Br_2}$ за молекулярную.
Записывают присоединение только одной молекулы брома, хотя исходный углеводород содержит две двойные связи.
Используют этен вместо бута-1,3-диена и не учитывают образование структурных изомеров при частичном бромировании.