Решение: Определение строения аминокислоты
При сгорании 29,2 г органического вещества А образовалось 26,88 л (н.у.) оксида углерода(IV), 4,48 л (н.у.) азота и 25,2 г воды. Известно, что молекула вещества А имеет неразветвлённый углеродный скелет, содержит три функциональные группы, при этом азотосодержащие группы максимально удалены друг от друга. Вещество А способно реагировать как с соляной кислотой, так и с гидроксидом натрия.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения искомых физических величин, и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции вещества А с избытком соляной кислоты, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
9 шаговВычислим количество вещества оксида углерода(IV):
$$n(\mathrm{CO_2})=\frac{26{,}88\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=1{,}2\ \text{моль}$$Следовательно, количество вещества атомов углерода равно $1{,}2$ моль, а их масса составляет:
$$m(\mathrm C)=1{,}2\cdot12=14{,}4\ \text{г}$$Количество вещества азота и атомов азота:
$$n(\mathrm{N_2})=\frac{4{,}48\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}2\ \text{моль};\quad n(\mathrm N)=0{,}4\ \text{моль};\quad m(\mathrm N)=0{,}4\cdot14=5{,}6\ \text{г}$$Количество вещества воды и атомов водорода:
$$n(\mathrm{H_2O})=\frac{25{,}2\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}}=1{,}4\ \text{моль};\quad n(\mathrm H)=2{,}8\ \text{моль};\quad m(\mathrm H)=2{,}8\ \text{г}$$Масса кислорода в веществе А определяется по разности:
$$m(\mathrm O)=29{,}2-14{,}4-5{,}6-2{,}8=6{,}4\ \text{г};\quad n(\mathrm O)=\frac{6{,}4}{16}=0{,}4\ \text{моль}$$Соотношение количеств атомов элементов:
$$n(\mathrm C):n(\mathrm H):n(\mathrm N):n(\mathrm O)=1{,}2:2{,}8:0{,}4:0{,}4=3:7:1:1$$Простейшая формула имеет вид $\mathrm{C_3H_7NO}$. Её молярная масса равна $73\ \text{г/моль}$, поэтому молекулярная масса вещества в два раза больше:
$$M(\mathrm A)=\frac{29{,}2\ \text{г}}{0{,}2\ \text{моль}}=146\ \text{г/моль};\quad \mathrm{A}=\mathrm{C_6H_{14}N_2O_2}$$Три функциональные группы — это карбоксильная группа и две аминогруппы. При максимальном удалении аминогрупп в неразветвлённой цепи они располагаются у крайних атомов углерода: структура вещества А — 2,6-диаминогексановая кислота.
$$\mathrm{H_2N-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH}$$В избытке соляной кислоты обе аминогруппы присоединяют по одному протону, образуя соль:
$$\mathrm{H_2N-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH+2HCl\rightarrow [H_3N^+-(CH_2)_4-CH(NH_3^+)-COOH]Cl_2}$$Молекулярная формула вещества А: $\mathrm{C_6H_{14}N_2O_2}$; структурная формула: $\mathrm{H_2N-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH}$; реакция: $\mathrm{H_2N-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH+2HCl\rightarrow [H_3N^+-(CH_2)_4-CH(NH_3^+)-COOH]Cl_2}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывать, что одна молекула азота содержит два атома азота.
Определять количество водорода непосредственно по массе воды без умножения на два.
Считать простейшую формулу $\mathrm{C_3H_7NO}$ молекулярной.
Расположить две аминогруппы рядом, хотя по условию они должны быть максимально удалены друг от друга.
В реакции с избытком соляной кислоты протонировать только одну аминогруппу.