РУҚА
33

Решение: Формула и строение аминокислоты

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Азотсодержащие органические вещества
ВысокаяФИПИ40EF7FРазвёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 5 шагов
Условие

Вещество $A$ содержит 57,75% углерода, 7,49% азота, 17,11% кислорода, 12,30% натрия по массе, остальное — водород. Вещество $A$ образуется при взаимодействии вещества $B$ с гидроксидом натрия. Известно, что в молекуле вещества $B$ азотсодержащая функциональная группа находится в $\alpha$-положении по отношению к кислородсодержащей, а в ароматическом кольце замещён только один атом водорода.

Установите молекулярную формулу вещества $A$, составьте его структурную формулу и напишите уравнение реакции получения вещества $A$ из вещества $B$ и гидроксида натрия. В вычислениях указывайте единицы измерения физических величин; для органических веществ используйте структурные формулы.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

5 шагов
1

Примем массу вещества $A$ равной $100\ \text{г}$. Тогда массы элементов равны: $m(\mathrm{C})=57{,}75\ \text{г}$, $m(\mathrm{N})=7{,}49\ \text{г}$, $m(\mathrm{O})=17{,}11\ \text{г}$, $m(\mathrm{Na})=12{,}30\ \text{г}$, $m(\mathrm{H})=100-57{,}75-7{,}49-17{,}11-12{,}30=5{,}35\ \text{г}$.

2

Рассчитаем количества вещества элементов: $n(\mathrm{C})=\dfrac{57{,}75\ \text{г}}{12\ \text{г/моль}}=4{,}8125\ \text{моль}$; $n(\mathrm{H})=\dfrac{5{,}35\ \text{г}}{1\ \text{г/моль}}=5{,}35\ \text{моль}$; $n(\mathrm{N})=\dfrac{7{,}49\ \text{г}}{14\ \text{г/моль}}=0{,}535\ \text{моль}$; $n(\mathrm{O})=\dfrac{17{,}11\ \text{г}}{16\ \text{г/моль}}\approx1{,}069\ \text{моль}$; $n(\mathrm{Na})=\dfrac{12{,}30\ \text{г}}{23\ \text{г/моль}}\approx0{,}535\ \text{моль}$.

3

Делим все значения на $0{,}535\ \text{моль}$ и получаем соотношение атомов $\mathrm{C:H:N:O:Na}=9:10:1:2:1$. Следовательно, молекулярная формула вещества $A$ — $\mathrm{C_9H_{10}NO_2Na}$.

$$\mathrm{C_9H_{10}NO_2Na}$$
4

Вещество $B$ содержит аминогруппу в $\alpha$-положении к карбоксильной группе, а бензольное кольцо имеет один заместитель. Этим условиям соответствует фенилаланин.

$$\mathrm{C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-COOH}$$

При взаимодействии карбоксильной группы фенилаланина с гидроксидом натрия образуется натриевая соль аминокислоты и вода.

$$\mathrm{C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-COOH + NaOH \rightarrow C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-COONa + H_2O}$$
Ответ

Формула вещества $A$: $\mathrm{C_9H_{10}NO_2Na}$; структурная формула: $\mathrm{C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-COONa}$; вещество $B$ — $\mathrm{C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-COOH}$.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Неправильно вычисляют массовую долю водорода, не вычитая массовую долю натрия.

Не учитывают атом натрия при составлении молекулярной формулы соли.

Записывают аминогруппу не в $\alpha$-положении к карбоксильной группе.

Используют бензольное кольцо с двумя заместителями, хотя по условию замещён только один атом водорода.

Не уравнивают реакцию нейтрализации и не записывают образование воды.

Закрепить приёмВ теме «Азотсодержащие органические вещества» ещё 73 задачи — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 5 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Азотсодержащие органические вещества»: в ней 74 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.