Решение: Гидролиз сложного эфира
Органическое вещество содержит 72% углерода, 21,33% кислорода и 6,67% водорода по массе. Данное вещество подвергается гидролизу под действием гидроксида калия с образованием двух солей.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
3) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида калия.
Решение по шагам
6 шаговПримем массу органического вещества равной 100 г. Тогда массы элементов равны: $m(\mathrm{C})=72$ г, $m(\mathrm{H})=6{,}67$ г, $m(\mathrm{O})=21{,}33$ г.
Вычислим количества вещества элементов:
$$n(\mathrm{C})=\frac{72}{12}=6\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H})=\frac{6{,}67}{1}=6{,}67\ \text{моль};\quad n(\mathrm{O})=\frac{21{,}33}{16}=1{,}333\ \text{моль}$$Разделим все значения на наименьшее количество вещества — $1{,}333$ моль:
$$n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{O})=6:6{,}67:1{,}333=4{,}5:5:1=9:10:2$$Следовательно, простейшая и молекулярная формула вещества: $\mathrm{C_9H_{10}O_2}$. Молярная масса этой формулы равна $9\cdot12+10\cdot1+2\cdot16=150$ г/моль; полученная формула соответствует составу вещества.
$$M(\mathrm{C_9H_{10}O_2})=150\ \text{г/моль}$$Так как при гидролизе образуются две соли, возможной структурой является фенилпропаноат — сложный эфир фенола и пропановой кислоты:
$$\mathrm{C_6H_5{-}O{-}C(O){-}CH_2CH_3}$$При щелочном гидролизе образуются фенолят калия и пропионат калия. Для связывания двух кислотных центров расходуются две молекулы гидроксида калия.
$$\mathrm{C_6H_5OC(O)CH_2CH_3+2KOH\rightarrow C_6H_5OK+CH_3CH_2COOK+H_2O}$$$\mathrm{C_9H_{10}O_2}$; возможная структурная формула — $\mathrm{C_6H_5{-}O{-}C(O){-}CH_2CH_3}$; уравнение гидролиза: $\mathrm{C_6H_5OC(O)CH_2CH_3+2KOH\rightarrow C_6H_5OK+CH_3CH_2COOK+H_2O}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Неверно делят количества вещества элементов на наименьшее значение и получают неправильное соотношение индексов.
Записывают молекулярную формулу без проверки молярной массы и массовых долей элементов.
Используют одну молекулу $\mathrm{KOH}$ в уравнении, хотя при образовании двух солей необходимы две молекулы щёлочи.
Записывают обычный гидролиз сложного эфира с образованием спирта вместо щелочного гидролиза с образованием соли фенола.
Не указывают структурную формулу, однозначно отражающую порядок соединения атомов.