Решение: Окисление о-ксилола перманганатом
При сгорании 5,30 г органического вещества получили 8,96 л углекислого газа (н.у.) и 4,5 г воды. Известно, что при окислении этого вещества сернокислым раствором перманганата калия образуется двухосновная кислота, карбоксильные группы в молекуле которой расположены у соседних атомов углерода, а углекислый газ не выделяется. На основании данных условия установите молекулярную формулу органического вещества, составьте возможную структурную формулу вещества и напишите уравнение его окисления сернокислым раствором перманганата калия.
Решение по шагам
8 шаговВычислим количество вещества углекислого газа при нормальных условиях:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{V(\mathrm{CO_2})}{V_m}=\dfrac{8{,}96\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}40\ \text{моль}$$Количество вещества атомов углерода в исходном веществе равно количеству вещества углекислого газа:
$$n(\mathrm{C})=0{,}40\ \text{моль}$$Вычислим количество вещества воды и атомов водорода:
$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{4{,}5\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}}=0{,}25\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H})=2n(\mathrm{H_2O})=0{,}50\ \text{моль}$$Соотношение атомов углерода и водорода в веществе равно $0{,}40:0{,}50=4:5$. Эмпирическая формула вещества — $\mathrm{C_4H_5}$.
Массы углерода и водорода в образце составляют:
$$m(\mathrm{C})=0{,}40\cdot12=4{,}80\ \text{г};\quad m(\mathrm{H})=0{,}50\cdot1=0{,}50\ \text{г}$$Сумма масс углерода и водорода равна массе исходного вещества: $4{,}80+0{,}50=5{,}30\ \text{г}$, поэтому вещество является углеводородом. Молекулярная формула, согласующаяся с условием окисления, — $\mathrm{C_8H_{10}}$.
Двухосновная кислота с соседними карбоксильными группами — фталевая кислота. Без выделения углекислого газа она образуется при окислении $о$-ксилола, у которого обе метильные группы превращаются в карбоксильные.
Уравнение окисления в кислой среде:
$$5\,\mathrm{C_6H_4(CH_3)_2}+12\,\mathrm{KMnO_4}+18\,\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow5\,\mathrm{C_6H_4(COOH)_2}+12\,\mathrm{MnSO_4}+6\,\mathrm{K_2SO_4}+28\,\mathrm{H_2O}$$Молекулярная формула вещества — $\mathrm{C_8H_{10}}$; возможная структурная формула — $о$-$\mathrm{C_6H_4(CH_3)_2}$ (о-ксилол). При окислении образуется фталевая кислота: $5\,\mathrm{C_6H_4(CH_3)_2}+12\,\mathrm{KMnO_4}+18\,\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow5\,\mathrm{C_6H_4(COOH)_2}+12\,\mathrm{MnSO_4}+6\,\mathrm{K_2SO_4}+28\,\mathrm{H_2O}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывать, что количество вещества атомов водорода в два раза больше количества вещества воды.
Выбрать этилбензол: при его окислении образуется одноосновная бензойная кислота и выделяется углекислый газ.
Неверно расположить метильные группы: карбоксильные группы в продукте должны находиться у соседних атомов углерода.
Нарушить коэффициенты в уравнении окисления в кислой среде.