РУҚА
33

Решение: Формула и реакция натриевой соли

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Строение и классификация органических веществ
ВысокаяФИПИ365336Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 4 шага
Условие

Органическое вещество содержит 3,41% водорода, 34,09% углерода, 36,36% кислорода и 26,14% натрия по массе. Известно, что при нагревании этого вещества с избытком гидроксида натрия образуется предельный углеводород.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения физических величин, и установите молекулярную формулу исходного вещества;
2) составьте возможную структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании исходного вещества с избытком гидроксида натрия.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

4 шага
1

Для расчёта возьмём 100 г вещества. Тогда массы элементов равны: $m(\mathrm{H}) = 3{,}41\ \text{г}$, $m(\mathrm{C}) = 34{,}09\ \text{г}$, $m(\mathrm{O}) = 36{,}36\ \text{г}$, $m(\mathrm{Na}) = 26{,}14\ \text{г}$.

$$n(\mathrm{H}) = \dfrac{3{,}41\ \text{г}}{1\ \text{г/моль}} = 3{,}41\ \text{моль};\quad n(\mathrm{C}) = \dfrac{34{,}09\ \text{г}}{12\ \text{г/моль}} \approx 2{,}84\ \text{моль};\quad n(\mathrm{O}) = \dfrac{36{,}36\ \text{г}}{16\ \text{г/моль}} \approx 2{,}27\ \text{моль};\quad n(\mathrm{Na}) = \dfrac{26{,}14\ \text{г}}{23\ \text{г/моль}} \approx 1{,}14\ \text{моль}$$
2

Делим количества вещества всех элементов на наименьшее значение, примерно равное $1{,}14\ \text{моль}$.

$$\mathrm{H:C:O:Na} = 3:2{,}5:2:1 = 6:5:4:2$$
3

Следовательно, простейшая и молекулярная формула вещества: $\mathrm{C_5H_6O_4Na_2}$. Формула соответствует динатриевой соли глутаровой кислоты.

$$\mathrm{NaOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}COONa}$$

При нагревании соли двухосновной карбоновой кислоты с избытком гидроксида натрия обе карбоксильные группы декарбоксилируются. Оставшийся углеводородный фрагмент превращается в пропан.

$$\mathrm{NaOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}COONa + 2NaOH \xrightarrow{t} CH_3{-}CH_2{-}CH_3 + 2Na_2CO_3}$$
Ответ

$\mathrm{C_5H_6O_4Na_2}$; возможная структурная формула $\mathrm{NaOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}COONa}$; $\mathrm{NaOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}COONa + 2NaOH \xrightarrow{t} CH_3{-}CH_2{-}CH_3 + 2Na_2CO_3}$.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Не учитывают, что массовые доли заданы для 100 г вещества.

Не умножают соотношение атомов $3:2{,}5:2:1$ на 2 для получения целых индексов.

Записывают реакцию только для одной карбоксильной группы.

Нарушают баланс атомов водорода или натрия в уравнении реакции.

Закрепить приёмВ теме «Строение и классификация органических веществ» ещё 281 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 4 шага: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Строение и классификация органических веществ»: в ней 282 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.