Решение: Формула и свойства пропандиола
При сгорании 2,28 г органического вещества получено 2,016 л (н.у.) углекислого газа и 2,16 г воды. Известно, что это вещество реагирует с натрием, азотной кислотой и со свежеосаждённым гидроксидом меди(II).
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения физических величин, и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции исходного вещества с азотной кислотой, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
8 шаговВычислим количество вещества углекислого газа при н.у.:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{2{,}016\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}09\ \mathrm{моль}$$Следовательно, количество вещества атомов углерода в навеске равно $0{,}09\ \mathrm{моль}$, а их масса составляет:
$$m(\mathrm{C})=0{,}09\ \mathrm{моль}\cdot 12\ \mathrm{г/моль}=1{,}08\ \mathrm{г}$$Найдём количество вещества воды и атомов водорода:
$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{2{,}16\ \mathrm{г}}{18\ \mathrm{г/моль}}=0{,}12\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{H})=2\cdot 0{,}12=0{,}24\ \mathrm{моль}$$Масса водорода в навеске равна $0{,}24\ \mathrm{г}$. Массу кислорода найдём по разности:
$$m(\mathrm{O})=2{,}28\ \mathrm{г}-1{,}08\ \mathrm{г}-0{,}24\ \mathrm{г}=0{,}96\ \mathrm{г};\quad n(\mathrm{O})=\dfrac{0{,}96\ \mathrm{г}}{16\ \mathrm{г/моль}}=0{,}06\ \mathrm{моль}$$Установим соотношение количеств атомов элементов:
$$n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{O})=0{,}09:0{,}24:0{,}06=3:8:2$$Простейшая формула вещества — $\mathrm{C_3H_8O_2}$. Её молярная масса равна $3\cdot12+8\cdot1+2\cdot16=76\ \mathrm{г/моль}$. Количество вещества навески: $2{,}28\ \mathrm{г}/76\ \mathrm{г/моль}=0{,}03\ \mathrm{моль}$, что соответствует $0{,}03\cdot3=0{,}09\ \mathrm{моль}$ атомов углерода. Поэтому простейшая формула является молекулярной.
$$M(\mathrm{C_3H_8O_2})=76\ \mathrm{г/моль};\quad \mathrm{формула:~C_3H_8O_2}$$Реакция со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) характерна для многоатомных спиртов с соседними гидроксильными группами. Структурная формула вещества — пропан-1,2-диол:
$$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2OH}$$При взаимодействии обеих гидроксильных групп с азотной кислотой образуется динитрат пропан-1,2-диола:
$$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2OH+2HNO_3\rightarrow CH_3-CH(ONO_2)-CH_2ONO_2+2H_2O}$$$\mathrm{C_3H_8O_2}$; структурная формула: $\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2OH}$; $\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2OH+2HNO_3\rightarrow CH_3-CH(ONO_2)-CH_2ONO_2+2H_2O}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают кислород по разности масс элементов.
Принимают простейшую формулу за молекулярную без проверки молярной массы.
Выбирают изомер пропандиола без соседних гидроксильных групп.
Записывают вместо нитроэфира соединение с группой $\mathrm{-NO_2}$, не связанной через атом кислорода.
Не уравнивают реакцию этерификации азотной кислотой.