РУҚА
33

Решение: Установление формулы органического вещества

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Строение и классификация органических веществ
ВысокаяФИПИA11893Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 8 шагов
Условие

При сгорании 2,15 г органического вещества $А$ получили 2,24 л углекислого газа (н.у.) и 1,35 г воды.

Известно, что вещество $А$ образуется при гидратации углеводорода $Б$, который вступает в реакцию с гидроксидом диамминсеребра(I) в молярном соотношении 1:2.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

8 шагов
1

Вычислим количество вещества углекислого газа:

$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{2{,}24\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}100\ \mathrm{моль}$$
2

Следовательно, количество вещества атомов углерода в образце равно $0{,}100$ моль, а их масса составляет:

$$m(\mathrm C)=0{,}100\ \mathrm{моль}\cdot 12\ \mathrm{г/моль}=1{,}20\ \mathrm{г}$$
3

Вычислим количество вещества воды и атомов водорода:

$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{1{,}35\ \mathrm{г}}{18\ \mathrm{г/моль}}=0{,}075\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm H)=2\cdot 0{,}075=0{,}150\ \mathrm{моль}$$
4

Масса кислорода в исходном веществе и его количество вещества равны:

$$m(\mathrm O)=2{,}15-1{,}20-0{,}15=0{,}80\ \mathrm{г};\quad n(\mathrm O)=\dfrac{0{,}80}{16}=0{,}050\ \mathrm{моль}$$
5

Отношение количеств атомов элементов в веществе $А$:

$$n(\mathrm C):n(\mathrm H):n(\mathrm O)=0{,}100:0{,}150:0{,}050=2:3:1$$
6

Простейшая формула имеет вид $\mathrm{C_2H_3O}$. С учётом того, что вещество образуется гидратацией углеводорода с двумя концевыми тройными связями, в молекулу присоединяются две молекулы воды. Поэтому молекулярная формула вещества $А$ — $\mathrm{C_4H_6O_2}$.

7

Углеводород $Б$ с двумя концевыми тройными связями — бута-1,3-диин. Его структурная формула $\mathrm{HC\equiv C-C\equiv CH}$. Гидратация обеих тройных связей приводит к бут-2-ен-1,4-диалю.

Уравнение реакции гидратации:

$$\mathrm{HC\equiv C-C\equiv CH+2H_2O\rightarrow OHC-CH=CH-CHO}$$
Ответ

Молекулярная формула вещества $А$ — $\mathrm{C_4H_6O_2}$; структурная формула — $\mathrm{OHC-CH=CH-CHO}$; $\mathrm{HC\equiv C-C\equiv CH+2H_2O\rightarrow OHC-CH=CH-CHO}$.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

При определении количества атомов водорода забывают умножить количество вещества воды на 2.

Считают, что соотношение 1:2 с гидроксидом диамминсеребра(I) указывает на одну тройную связь.

Записывают только простейшую формулу $\mathrm{C_2H_3O}$ вместо молекулярной формулы $\mathrm{C_4H_6O_2}$.

Не учитывают присоединение двух молекул воды при гидратации бута-1,3-диина.

Закрепить приёмВ теме «Строение и классификация органических веществ» ещё 281 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 8 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Строение и классификация органических веществ»: в ней 282 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.