Решение: Установление формулы аминокислоты
При сгорании $2{,}03\ \text{г}$ органического вещества А образуется $1{,}904\ \text{л}$ (н.у.) углекислого газа, $0{,}9\ \text{г}$ воды, $0{,}112\ \text{л}$ (н.у.) азота и $0{,}69\ \text{г}$ карбоната калия. Известно, что в веществе А азотсодержащая функциональная группа находится в $\alpha$-положении по отношению к кислородсодержащей, а в ароматическом ядре замещён только один атом водорода.
Проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А; составьте структурную формулу вещества А, однозначно отражающую порядок связи атомов в его молекуле; напишите уравнение взаимодействия вещества А с избытком соляной кислоты, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
6 шаговНайдём количество вещества продуктов сгорания:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{1{,}904\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}085\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{0{,}9\ \mathrm{г}}{18\ \mathrm{г/моль}}=0{,}050\ \mathrm{моль}$$Количество вещества азота и карбоната калия равно:
$$n(\mathrm{N_2})=\dfrac{0{,}112\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}005\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{K_2CO_3})=\dfrac{0{,}69\ \mathrm{г}}{138\ \mathrm{г/моль}}=0{,}005\ \mathrm{моль}$$В образовавшемся углекислом газе содержится $0{,}085\ \mathrm{моль}$ углерода, а в карбонате калия — ещё $0{,}005\ \mathrm{моль}$. Поэтому всего образовалось $0{,}090\ \mathrm{моль}$ атомов углерода. Вода содержит $0{,}100\ \mathrm{моль}$ атомов водорода, азот — $0{,}010\ \mathrm{моль}$ атомов азота, а карбонат калия — $0{,}010\ \mathrm{моль}$ атомов калия.
$$n(\mathrm C)=0{,}085+0{,}005=0{,}090\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm H)=2\cdot0{,}050=0{,}100\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm N)=2\cdot0{,}005=0{,}010\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm K)=2\cdot0{,}005=0{,}010\ \mathrm{моль}$$Масса углерода, водорода, азота и калия в исходном веществе составляет $1{,}08+0{,}10+0{,}14+0{,}39=1{,}71\ \text{г}$. С учётом кислорода и установленного состава вещества получают молекулярную формулу $\mathrm{C_9H_{10}KNO_2}$ с молярной массой $203\ \text{г/моль}$. Количество вещества А равно $2{,}03/203=0{,}010\ \text{моль}$.
$$M(\mathrm{C_9H_{10}KNO_2})=9\cdot12+10\cdot1+39+14+2\cdot16=203\ \mathrm{г/моль}$$Аминогруппа находится в $\alpha$-положении к карбоксильной группе, а бензольное ядро имеет один заместитель. Поэтому структурная формула вещества А:
$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH(NH_2)COOK}$$При действии избытка соляной кислоты карбоксилат-ион превращается в карбоксильную группу, аминогруппа протонируется, а ион калия образует хлорид калия.
$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH(NH_2)COOK+2HCl\rightarrow[C_6H_5CH_2CH(NH_3^+)COOH]Cl^-+KCl}$$Молекулярная формула вещества А — $\mathrm{C_9H_{10}KNO_2}$; структурная формула — $\mathrm{C_6H_5CH_2CH(NH_2)COOK}$; уравнение: $\mathrm{C_6H_5CH_2CH(NH_2)COOK+2HCl\rightarrow[C_6H_5CH_2CH(NH_3^+)COOH]Cl^-+KCl}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают углерод, входящий в состав карбоната калия.
Забывают, что в молекуле карбоната калия содержатся два атома калия.
Размещают аминогруппу не в альфа-положении к карбоксильной группе.
Изображают две заместительные группы в бензольном ядре вместо одной.
В реакции с избытком соляной кислоты протонируют только карбоксилатную группу и не учитывают протонирование аминогруппы.