Решение: Гидролиз диэфира уксусной кислоты
При сжигании образца органического вещества массой 8,76 г получено 8,064 л (н.у.) углекислого газа и 5,4 г воды.
При нагревании в присутствии кислоты данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов в соотношении 2 : 1, первый из которых имеет состав $\mathrm{C_2H_4O_2}$.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения физических величин, и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в кислой среде, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
9 шаговВычислим количество вещества углекислого газа при нормальных условиях:
$$n(\mathrm{CO_2}) = \dfrac{V(\mathrm{CO_2})}{V_m} = \dfrac{8{,}064\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}} = 0{,}36\ \mathrm{моль}$$Количество вещества атомов углерода в исходном веществе равно количеству вещества углекислого газа:
$$n(\mathrm{C}) = 0{,}36\ \mathrm{моль}$$Вычислим количество вещества воды и атомов водорода:
$$n(\mathrm{H_2O}) = \dfrac{5{,}4\ \mathrm{г}}{18\ \mathrm{г/моль}} = 0{,}30\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{H}) = 2n(\mathrm{H_2O}) = 0{,}60\ \mathrm{моль}$$Массы углерода и водорода в образце:
$$m(\mathrm{C}) = 0{,}36 \cdot 12 = 4{,}32\ \mathrm{г};\quad m(\mathrm{H}) = 0{,}60 \cdot 1 = 0{,}60\ \mathrm{г}$$Определим массу и количество вещества кислорода:
$$m(\mathrm{O}) = 8{,}76 - 4{,}32 - 0{,}60 = 3{,}84\ \mathrm{г};\quad n(\mathrm{O}) = \dfrac{3{,}84\ \mathrm{г}}{16\ \mathrm{г/моль}} = 0{,}24\ \mathrm{моль}$$Отношение количеств атомов элементов равно $0{,}36:0{,}60:0{,}24 = 3:5:2$, поэтому простейшая формула вещества — $\mathrm{C_3H_5O_2}$.
При гидролизе образуются две молекулы уксусной кислоты $\mathrm{C_2H_4O_2}$ и одна молекула этиленгликоля $\mathrm{C_2H_6O_2}$. Тогда молекулярная формула исходного вещества:
$$\mathrm{C_2H_4O_2} \cdot 2 + \mathrm{C_2H_6O_2} - 2\mathrm{H_2O} = \mathrm{C_6H_{10}O_4}$$Структурная формула исходного вещества — диацетат этиленгликоля:
$$\mathrm{CH_3-C(=O)-O-CH_2-CH_2-O-C(=O)-CH_3}$$Уравнение кислотного гидролиза:
$$\mathrm{CH_3COOCH_2CH_2OCOCH_3 + 2H_2O \xrightarrow{H^+} 2CH_3COOH + HOCH_2CH_2OH}$$Молекулярная формула: $\mathrm{C_6H_{10}O_4}$; структурная формула: $\mathrm{CH_3COOCH_2CH_2OCOCH_3}$; гидролиз: $\mathrm{CH_3COOCH_2CH_2OCOCH_3 + 2H_2O \xrightarrow{H^+} 2CH_3COOH + HOCH_2CH_2OH}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают, что количество атомов водорода в воде в два раза больше количества вещества воды.
Определяют эмпирическую формулу, но не переходят к молекулярной формуле.
Записывают моноэфир вместо диэфира.
Нарушают соотношение продуктов гидролиза 2 : 1.
Не указывают кислую среду реакции гидролиза.