Решение: Установление формулы сложного эфира
При сгорании органического вещества А массой 3,4 г получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа и 1,8 г воды. Известно, что вещество А вступает в реакцию с раствором гидроксида лития при нагревании, в результате чего образуется предельный одноатомный спирт и соль, кислотный остаток которой содержит семь атомов углерода.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения искомых физических величин, и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции вещества А с раствором гидроксида лития при нагревании, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
7 шаговНайдём количество вещества углекислого газа:
$$n(\mathrm{CO_2})=\frac{4{,}48\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}20\ \text{моль}$$В одной молекуле углекислого газа содержится один атом углерода, поэтому количество вещества атомов углерода в веществе А равно $0{,}20$ моль. Масса углерода составляет:
$$m(\mathrm{C})=0{,}20\ \text{моль}\cdot12\ \text{г/моль}=2{,}4\ \text{г}$$Найдём количество вещества воды и атомов водорода:
$$n(\mathrm{H_2O})=\frac{1{,}8\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}}=0{,}10\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H})=2\cdot0{,}10=0{,}20\ \text{моль}$$Масса кислорода в веществе А и его количество вещества равны:
$$m(\mathrm{O})=3{,}4-2{,}4-0{,}2=0{,}8\ \text{г};\quad n(\mathrm{O})=\frac{0{,}8\ \text{г}}{16\ \text{г/моль}}=0{,}05\ \text{моль}$$Отношение количеств атомов элементов равно $0{,}20:0{,}20:0{,}05=4:4:1$. Простейшая формула вещества — $\mathrm{C_4H_4O}$. Её молярная масса равна $68\ \text{г/моль}$.
Вещество реагирует с гидроксидом лития с образованием спирта и соли, следовательно, оно является сложным эфиром. Кислотный остаток содержит семь атомов углерода, поэтому это бензоат-ион $\mathrm{C_6H_5COO^-}$. Предельный одноатомный спирт должен быть метанолом. Вещество А — метилбензоат.
$$M(\mathrm{C_8H_8O_2})=136\ \text{г/моль}=2\cdot68\ \text{г/моль}$$Запишем структурную формулу метилбензоата и уравнение его щелочного гидролиза:
$$\mathrm{C_6H_5COOCH_3+LiOH\xrightarrow{t}C_6H_5COOLi+CH_3OH}$$$\mathrm{C_8H_8O_2}$; структурная формула $\mathrm{C_6H_5COOCH_3}$; $\mathrm{C_6H_5COOCH_3+LiOH\xrightarrow{t}C_6H_5COOLi+CH_3OH}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают, что количество атомов водорода в воде в два раза больше количества вещества воды.
Принимают простейшую формулу $\mathrm{C_4H_4O}$ за молекулярную, не учитывая состав сложного эфира.
Записывают кислотный остаток с шестью атомами углерода вместо семи.
Используют обратный гидролиз или записывают вместо соли карбоновую кислоту.