Решение: Определение формулы и строения спирта
Некоторое органическое вещество содержит 9,43% водорода, а также углерод и кислород, массовые доли которых равны. Это вещество реагирует с натрием и со свежеосаждённым гидроксидом меди(II), молекула его содержит третичный атом углерода.
Проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения физических величин, и установите молекулярную формулу исходного органического вещества. Составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле. Напишите уравнение реакции исходного вещества с избытком натрия, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПримем массу вещества равной $100\ \mathrm{г}$. Тогда масса водорода равна $9{,}43\ \mathrm{г}$. Массовые доли углерода и кислорода одинаковы, поэтому масса каждого из этих элементов составляет $\frac{100-9{,}43}{2}=45{,}285\ \mathrm{г}$.
$$m(\mathrm{H})=9{,}43\ \mathrm{г};\quad m(\mathrm{C})=m(\mathrm{O})=45{,}285\ \mathrm{г}$$Рассчитаем количества вещества атомов элементов.
$$n(\mathrm{H})=\frac{9{,}43\ \mathrm{г}}{1\ \mathrm{г/моль}}=9{,}43\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{C})=\frac{45{,}285\ \mathrm{г}}{12\ \mathrm{г/моль}}=3{,}77375\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{O})=\frac{45{,}285\ \mathrm{г}}{16\ \mathrm{г/моль}}=2{,}83031\ \mathrm{моль}$$Делим полученные количества вещества на наименьшее значение и получаем простейшее соотношение атомов.
$$\mathrm{C:H:O}=\frac{3{,}77375}{2{,}83031}:\frac{9{,}43}{2{,}83031}:1\approx 1{,}333:3{,}333:1=4:10:3$$Простейшая формула вещества — $\mathrm{C_4H_{10}O_3}$. Она соответствует насыщенному соединению без кратных связей и циклов. Реакция со свежеосаждённым $\mathrm{Cu(OH)_2}$ указывает на наличие нескольких гидроксильных групп. С учётом третичного атома углерода структура вещества имеет вид $\mathrm{HOCH_2C(OH)(CH_3)CH_2OH}$.
В молекуле три гидроксильные группы, поэтому при взаимодействии с избытком натрия замещаются три атома водорода в двух молекулах спирта и выделяются три молекулы водорода.
$$2\,\mathrm{HOCH_2C(OH)(CH_3)CH_2OH}+6\,\mathrm{Na}\rightarrow 2\,\mathrm{NaOCH_2C(ONa)(CH_3)CH_2ONa}+3\,\mathrm{H_2}\uparrow$$$\mathrm{C_4H_{10}O_3}$; структурная формула: $\mathrm{HOCH_2C(OH)(CH_3)CH_2OH}$; $2\,\mathrm{HOCH_2C(OH)(CH_3)CH_2OH}+6\,\mathrm{Na}\rightarrow 2\,\mathrm{NaOCH_2C(ONa)(CH_3)CH_2ONa}+3\,\mathrm{H_2}\uparrow$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Неверно принимают равные массовые доли углерода и кислорода.
Не переводят массы элементов в количества вещества.
Выбирают структуру без третичного атома углерода.
В реакции с натрием замещают не все три атома водорода гидроксильных групп.
Неправильно расставляют коэффициенты в уравнении реакции.