РУҚА
33

Решение: Установление формулы органического вещества

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Химические расчёты
ВысокаяФИПИ0587ceРазвёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 7 шагов
Условие

При сгорании $3{,}1\ \text{г}$ вещества А состава $\mathrm{C_xH_yO_zN_x}$ получено $1{,}8\ \text{г}$ воды. При взаимодействии вещества А этой же массы с избытком раствора гидроксида калия при нагревании (в мольном соотношении $1:2$) выделяется $0{,}85\ \text{г}$ аммиака и образуется органическое вещество Б, не содержащее азота.

1) Проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения искомых физических величин, и установите молекулярную формулу вещества А. 2) Составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле. 3) Напишите уравнение реакции вещества А с избытком раствора гидроксида калия при нагревании, используя структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

7 шагов
1

Вычислим количество вещества воды:

$$n(\mathrm{H_2O})=\frac{1{,}8\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}}=0{,}10\ \text{моль}$$
2

Вычислим количество вещества аммиака:

$$n(\mathrm{NH_3})=\frac{0{,}85\ \text{г}}{17\ \text{г/моль}}=0{,}050\ \text{моль}$$
3

По указанному в условии мольному соотношению $n(А):n(\mathrm{KOH})=1:2$ принимаем $n(А)=0{,}025\ \text{моль}$. Тогда молярная масса вещества А равна:

$$M(А)=\frac{3{,}1\ \text{г}}{0{,}025\ \text{моль}}=124\ \text{г/моль}$$
4

Количество атомов водорода в одной молекуле определяется по воде:

$$y=\frac{2n(\mathrm{H_2O})}{n(А)}=\frac{2\cdot0{,}10}{0{,}025}=8$$
5

Из количества аммиака следует, что в молекуле вещества А содержатся два атома азота. Так как в условии число атомов азота задано как $x$, получаем $x=2$. Из молярной массы:

$$12\cdot2+8+16z+14\cdot2=124,\quad z=4$$
6

Формальная расчётная формула вещества А — $\mathrm{C_2H_8N_2O_4}$. Однако её индекс ненасыщенности равен нулю, поэтому в ней отсутствуют карбонильные группы. Следовательно, она не может давать при щелочном гидролизе два моля аммиака с образованием азотсодержащего органического производного без азота.

Таким образом, по приведённым числовым данным невозможно однозначно составить структурную формулу А и корректное уравнение реакции. Вероятно, в условии допущена опечатка в массе воды, массе аммиака, составе вещества или мольном соотношении.

Ответ

Формальные расчёты дают $\mathrm{C_2H_8N_2O_4}$, но условие внутренне противоречиво, поэтому структурную формулу и уравнение реакции однозначно установить нельзя.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Записывают формулу оксамида $\mathrm{H_2NCOCONH_2}$, хотя её молекулярная формула $\mathrm{C_2H_4N_2O_2}$ не соответствует данным задачи.

Игнорируют то, что в условии состав вещества задан как $\mathrm{C_xH_yO_zN_x}$.

Составляют реакцию гидролиза для соединения с карбонильными группами, хотя расчётная формула $\mathrm{C_2H_8N_2O_4}$ имеет нулевую степень ненасыщенности.

Закрепить приёмВ теме «Химические расчёты» ещё 309 задач — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 7 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Химические расчёты»: в ней 310 задач, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.