Решение: Установление формулы сложного эфира
При сжигании образца органического вещества массой $9{,}44\ \text{г}$ получено $7{,}168\ \text{л}$ (н.у.) углекислого газа и $4{,}32\ \text{г}$ воды. При нагревании с водным раствором гидроксида калия данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов в соотношении $2:1$, первый из которых имеет состав $\mathrm{CHO_2K}$.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения физических величин, и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида калия, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
8 шаговКоличество вещества углекислого газа при нормальных условиях:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{7{,}168\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}32\ \text{моль}$$Следовательно, количество вещества атомов углерода в образце равно $0{,}32\ \text{моль}$, а их масса составляет:
$$m(\mathrm{C})=0{,}32\ \text{моль}\cdot 12\ \text{г/моль}=3{,}84\ \text{г}$$Количество вещества воды и атомов водорода:
$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{4{,}32\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}}=0{,}24\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H})=2\cdot 0{,}24=0{,}48\ \text{моль}$$Масса водорода равна $0{,}48\ \text{г}$. Масса и количество вещества кислорода в исходной пробе:
$$m(\mathrm{O})=9{,}44-3{,}84-0{,}48=5{,}12\ \text{г};\quad n(\mathrm{O})=\dfrac{5{,}12}{16}=0{,}32\ \text{моль}$$Отношение количеств атомов элементов:
$$n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{O})=0{,}32:0{,}48:0{,}32=2:3:2$$Простейшая формула вещества — $\mathrm{C_2H_3O_2}$. При щелочном гидролизе образуется формиат калия $\mathrm{HCOOK}$ в количестве, вдвое превышающем количество второго продукта. Поэтому исходное вещество является диэфиром муравьиной кислоты и этиленгликоля:
$$\mathrm{HCOOCH_2CH_2OOCH}$$Молекулярная формула этого вещества:
$$\mathrm{C_4H_6O_4}$$Уравнение щелочного гидролиза:
$$\mathrm{HCOOCH_2CH_2OOCH+2KOH\xrightarrow{t}2HCOOK+HOCH_2CH_2OH}$$Молекулярная формула: $\mathrm{C_4H_6O_4}$; структурная формула: $\mathrm{HCOOCH_2CH_2OOCH}$; гидролиз: $\mathrm{HCOOCH_2CH_2OOCH+2KOH\xrightarrow{t}2HCOOK+HOCH_2CH_2OH}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают, что при образовании воды учитываются два атома водорода.
Определяют только эмпирическую формулу $\mathrm{C_2H_3O_2}$ и ошибочно принимают её за молекулярную.
Записывают гидролиз сложного эфира без двух молекул гидроксида калия.
Путают формиат калия $\mathrm{HCOOK}$ с ацетатом калия $\mathrm{CH_3COOK}$.