33

Решение: Термическое разложение соли кислоты

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Строение и классификация органических веществ
ВысокаяФИПИ8D8BBFРазвёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 7 шагов
Условие

Соль органической кислоты содержит 4,35% водорода, 39,13% углерода, 34,78% кислорода и 21,74% кальция по массе. Известно, что при нагревании этой соли образуется карбонильное соединение.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу соли органической кислоты;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании этой соли (используйте структурную формулу органического вещества).

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

7 шагов
1

Примем массу соли равной $100\ \text{г}$. Тогда массы элементов равны: $m(\mathrm{H})=4{,}35\ \text{г}$, $m(\mathrm{C})=39{,}13\ \text{г}$, $m(\mathrm{O})=34{,}78\ \text{г}$, $m(\mathrm{Ca})=21{,}74\ \text{г}$.

2

Вычислим количества вещества атомов элементов:

$$n(\mathrm{H})=\frac{4{,}35}{1}=4{,}35\ \text{моль};\quad n(\mathrm{C})=\frac{39{,}13}{12}=3{,}26\ \text{моль};\quad n(\mathrm{O})=\frac{34{,}78}{16}=2{,}17\ \text{моль};\quad n(\mathrm{Ca})=\frac{21{,}74}{40}=0{,}5435\ \text{моль}$$
3

Разделим все значения на минимальное количество вещества $0{,}5435\ \text{моль}$:

$$\mathrm{H:C:O:Ca}=\frac{4{,}35}{0{,}5435}:\frac{3{,}26}{0{,}5435}:\frac{2{,}17}{0{,}5435}:\frac{0{,}5435}{0{,}5435}=8:6:4:1$$
4

Молекулярная формула соли: $\mathrm{CaC_6H_8O_4}$. Такая формула соответствует кальциевой соли адипиновой кислоты.

5

Структурная формула соли имеет вид $\mathrm{Ca[^{-}OOC-(CH_2)_4-COO^{-}]}$; заряд двух карбоксилатных групп компенсируется ионом $\mathrm{Ca^{2+}}$.

6

При нагревании кальциевая соль адипиновой кислоты циклизуется с образованием циклопентанона и карбоната кальция.

$$\mathrm{Ca[^{-}OOC-(CH_2)_4-COO^{-}] \xrightarrow{\Delta} cyclopentanone + CaCO_3}$$

В структурном виде органического продукта уравнение записывают так:

$$\mathrm{Ca[^{-}OOC-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-COO^{-}] \xrightarrow{\Delta} (CH_2)_4CO + CaCO_3}$$
Ответ

$\mathrm{CaC_6H_8O_4}$; структурная формула соли $\mathrm{Ca[^{-}OOC-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-COO^{-}]}$; $\mathrm{Ca[^{-}OOC-(CH_2)_4-COO^{-}] \xrightarrow{\Delta} (CH_2)_4CO + CaCO_3}$.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Не учитывают, что при расчёте массовых долей масса образца может быть принята равной $100\ \text{г}$.

Записывают формулу адипиновой кислоты $\mathrm{C_6H_{10}O_4}$ вместо формулы её кальциевой соли $\mathrm{CaC_6H_8O_4}$.

Неверно подбирают продукт реакции: при нагревании соли адипиновой кислоты образуется циклопентанон, а не линейный кетон.

Не указывают карбонат кальция среди продуктов реакции.

Закрепить приёмВ теме «Строение и классификация органических веществ» ещё 281 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 7 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Строение и классификация органических веществ»: в ней 282 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.