33

Решение: Формула и гидролиз эфира

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Строение и классификация органических веществ
ВысокаяФИПИ047CE5Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 7 шагов
Условие

При сжигании образца органического вещества массой $5{,}1$ г получено $5{,}6$ л (н.у.) углекислого газа и $4{,}5$ г воды.

Данное вещество подвергается гидролизу в присутствии гидроксида натрия, одним из продуктов гидролиза является третичный спирт.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида натрия (используйте структурную формулу органического вещества).

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

7 шагов
1

Определим количество вещества углекислого газа при нормальных условиях:

$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{5{,}6\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}25\ \text{моль}$$
2

В каждой молекуле углекислого газа содержится один атом углерода, поэтому количество вещества углерода равно $0{,}25$ моль, а его масса составляет:

$$n(\mathrm C)=0{,}25\ \text{моль};\quad m(\mathrm C)=0{,}25\cdot12=3{,}0\ \text{г}$$
3

Определим количество вещества воды и водорода:

$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{4{,}5\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}}=0{,}25\ \text{моль};\quad n(\mathrm H)=2\cdot0{,}25=0{,}50\ \text{моль}$$
4

Масса водорода равна $0{,}50$ г. Масса и количество вещества кислорода в исходном образце:

$$m(\mathrm O)=5{,}1-3{,}0-0{,}50=1{,}6\ \text{г};\quad n(\mathrm O)=\dfrac{1{,}6\ \text{г}}{16\ \text{г/моль}}=0{,}10\ \text{моль}$$
5

Отношение количеств веществ атомов элементов:

$$n(\mathrm C):n(\mathrm H):n(\mathrm O)=0{,}25:0{,}50:0{,}10=2{,}5:5:1=5:10:2$$
6

Следовательно, молекулярная формула органического вещества — $\mathrm{C_5H_{10}O_2}$. Возможный сложный эфир, при гидролизе которого образуется третичный спирт, — формиат трет-бутилового спирта.

$$\mathrm{HCOOC(CH_3)_3}$$

Уравнение щелочного гидролиза этого сложного эфира:

$$\mathrm{HCOOC(CH_3)_3+NaOH\rightarrow HCOONa+(CH_3)_3COH}$$
Ответ

Молекулярная формула: $\mathrm{C_5H_{10}O_2}$; структурная формула: $\mathrm{HCOOC(CH_3)_3}$; гидролиз: $\mathrm{HCOOC(CH_3)_3+NaOH\rightarrow HCOONa+(CH_3)_3COH}$.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Не учитывают, что в одной молекуле воды содержатся два атома водорода.

Находят количество углерода по объёму углекислого газа без приведения объёма к молярному объёму при н.у.

Записывают первичный или вторичный спирт вместо третичного.

В уравнении щелочного гидролиза записывают карбоновую кислоту вместо её соли.

Закрепить приёмВ теме «Строение и классификация органических веществ» ещё 281 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 7 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Строение и классификация органических веществ»: в ней 282 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.