Решение: Окисление циклоалкана перманганатом
Некоторое вещество было получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия в присутствии серной кислоты. При сжигании образца этого вещества массой $21{,}9\ \text{г}$ получили $39{,}6\ \text{г}$ углекислого газа и $13{,}5\ \text{г}$ воды.
Проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения физических величин, и установите молекулярную формулу исходного органического вещества. Составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле. Напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
8 шаговНайдём количество вещества углекислого газа:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{39{,}6\ \text{г}}{44\ \text{г/моль}}=0{,}90\ \text{моль}$$В образце содержится столько же молей атомов углерода:
$$n(\mathrm{C})=0{,}90\ \text{моль},\quad m(\mathrm{C})=0{,}90\cdot12=10{,}8\ \text{г}$$Найдём количество вещества воды и атомов водорода:
$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{13{,}5\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}}=0{,}75\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H})=1{,}50\ \text{моль};\quad m(\mathrm{H})=1{,}50\ \text{г}$$Масса и количество вещества кислорода в образце:
$$m(\mathrm{O})=21{,}9-10{,}8-1{,}5=9{,}6\ \text{г};\quad n(\mathrm{O})=\dfrac{9{,}6}{16}=0{,}60\ \text{моль}$$Установим соотношение количеств атомов элементов:
$$n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{O})=0{,}90:1{,}50:0{,}60=3:5:2$$Простейшая формула вещества — $\mathrm{C_3H_5O_2}$. Её молярная масса равна $73\ \text{г/моль}$. Для образца количество вещества составляет $21{,}9/146=0{,}15\ \text{моль}$, поэтому молярная масса вещества равна $146\ \text{г/моль}$ и молекулярная формула в два раза больше простейшей:
$$M=2\cdot73=146\ \text{г/моль};\quad \mathrm{C_6H_{10}O_4}$$Вещество имеет строение адипиновой кислоты:
$$\mathrm{HOOC-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-COOH}$$Адипиновая кислота образуется при окислении циклогексана кислым раствором перманганата калия:
$$\mathrm{C_6H_{12}+2KMnO_4+3H_2SO_4\rightarrow HOOC-(CH_2)_4-COOH+2MnSO_4+K_2SO_4+4H_2O}$$Молекулярная формула вещества — $\mathrm{C_6H_{10}O_4}$; структурная формула — $\mathrm{HOOC-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-COOH}$; исходный циклический углеводород — циклогексан, уравнение реакции приведено в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают, что в одной молекуле воды содержатся два атома водорода.
Останавливаются на простейшей формуле $\mathrm{C_3H_5O_2}$ и не переходят к молекулярной формуле.
Неверно выбирают исходный углеводород: для образования адипиновой кислоты нужен циклогексан.
Нарушают коэффициенты в уравнении окисления или не указывают серную кислоту и продукты восстановления перманганата.