Решение: Установление формулы органического вещества
При сгорании 11,04 г органического вещества А образуется 5,376 л (н.у.) углекислого газа, 5,04 г воды, 0,896 л (н.у.) азота и 1,792 л (н.у.) бромоводорода. Известно, что вещество А имеет в своем составе только вторичные атомы углерода, а его функциональные группы занимают 1,4-положение по отношению друг к другу. Вещество А может быть получено при взаимодействии вещества Б с избытком бромоводорода.
Проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А; составьте структурную формулу вещества А, однозначно отражающую порядок связи атомов в его формульной единице; напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б при его взаимодействии с избытком бромоводорода. Используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
7 шаговРассчитаем количества веществ продуктов сгорания при н.у.:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{5{,}376\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}24\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{5{,}04\ \mathrm{г}}{18\ \mathrm{г/моль}}=0{,}28\ \mathrm{моль}$$Количество азота и бромоводорода равно:
$$n(\mathrm{N_2})=\dfrac{0{,}896\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}04\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{HBr})=\dfrac{1{,}792\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}08\ \mathrm{моль}$$Определим количества атомов элементов в образце вещества А:
$$n(\mathrm C)=0{,}24\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm H)=2\cdot0{,}28+0{,}08=0{,}64\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm N)=2\cdot0{,}04=0{,}08\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{Br})=0{,}08\ \mathrm{моль}$$Делим найденные количества вещества на наименьшее значение, $0{,}08\ \mathrm{моль}$:
$$\mathrm C:\mathrm H:\mathrm N:\mathrm{Br}=0{,}24:0{,}64:0{,}08:0{,}08=3:8:1:1$$Молярная масса формульной единицы равна:
$$M(\mathrm{C_3H_8NBr})=3\cdot12+8\cdot1+14+80=138\ \mathrm{г/моль}$$Количество вещества А в исходной пробе:
$$n(\mathrm A)=\dfrac{11{,}04\ \mathrm г}{138\ \mathrm{г/моль}}=0{,}08\ \mathrm{моль}$$Структура, соответствующая условиям задачи, — азетидин, присоединивший бромоводород по атому азота. Все три атома углерода являются вторичными.
$$\mathrm{(CH_2)_3NH + HBr \rightarrow [(CH_2)_3NH_2]Br}$$А: $\mathrm{C_3H_8NBr}$, структурная формула $[\mathrm{(CH_2)_3NH_2}]\mathrm{Br}$; Б: азетидин $\mathrm{(CH_2)_3NH}$; $\mathrm{(CH_2)_3NH + HBr \rightarrow [(CH_2)_3NH_2]Br$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают водород, входящий в состав бромоводорода.
Определяют количество атомов азота по количеству молекул азота без умножения на 2.
Записывают молекулярную формулу без проверки по массе исходной пробы.
Изображают линейную цепь, хотя по условию все атомы углерода должны быть вторичными.