33

Решение: Установление формулы аминокислоты

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Азотсодержащие органические вещества
ВысокаяФИПИCAD4CAРазвёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 5 шагов
Условие

Вещество $A$ содержит 39,13 % углерода, 17,39 % кислорода, 15,22 % азота, 21,20 % калия по массе, остальное — водород. Вещество $A$ образуется при взаимодействии вещества $B$ с гидроксидом калия. Известно, что молекула вещества $B$ имеет неразветвлённый углеродный скелет, содержит три функциональные группы, при этом азотсодержащие функциональные группы максимально удалены друг от друга.

Проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества $A$; составьте структурную формулу вещества $A$, однозначно отражающую порядок связи атомов в его молекуле; напишите уравнение получения вещества $A$ при взаимодействии вещества $B$ с гидроксидом калия, используя структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

5 шагов
1

Примем массу вещества $A$ равной 100 г. Рассчитаем количества вещества элементов:

$$n(\mathrm C)=\frac{39{,}13}{12}=3{,}261;\quad n(\mathrm O)=\frac{17{,}39}{16}=1{,}087;\quad n(\mathrm N)=\frac{15{,}22}{14}=1{,}087;\quad n(\mathrm K)=\frac{21{,}20}{39}=0{,}544$$
2

Массовая доля водорода составляет 7,06 %. Поэтому:

$$n(\mathrm H)=\frac{7{,}06}{1}=7{,}06$$
3

Делим полученные количества вещества на наименьшее значение $0{,}544$ и получаем соотношение атомов:

$$\mathrm C:\mathrm H:\mathrm N:\mathrm O:\mathrm K}=6:13:2:2:1$$
4

Следовательно, молекулярная формула вещества $A$ — $\mathrm{C_6H_{13}KN_2O_2}$. Наличие калия указывает на соль карбоновой кислоты. Вещество $B$ содержит одну карбоксильную группу и две аминогруппы. При неразветвлённом скелете и максимальном удалении аминогрупп подходит 2,6-диаминогексановая кислота.

$$\mathrm{H_2N{-}CH(COOH){-}(CH_2)_4{-}NH_2}$$

При взаимодействии карбоксильной группы вещества $B$ с гидроксидом калия образуются калиевая соль аминокислоты и вода:

$$\mathrm{H_2N{-}CH(COOH){-}(CH_2)_4{-}NH_2+KOH\rightarrow H_2N{-}CH(COOK){-}(CH_2)_4{-}NH_2+H_2O}$$
Ответ

$A$: $\mathrm{C_6H_{13}KN_2O_2}$; структурная формула $\mathrm{H_2N{-}CH(COOK){-}(CH_2)_4{-}NH_2}$; $\mathrm{H_2N{-}CH(COOH){-}(CH_2)_4{-}NH_2+KOH\rightarrow H_2N{-}CH(COOK){-}(CH_2)_4{-}NH_2+H_2O}$.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Неверно определяют массовую долю водорода, забывая вычесть массовые доли остальных элементов из 100 %.

Записывают формулу калиевой соли с двумя атомами калия.

Располагают две аминогруппы не на максимально удалённых атомах углеродного скелета.

Не указывают структурные формулы органических веществ в уравнении реакции.

Закрепить приёмВ теме «Азотсодержащие органические вещества» ещё 73 задачи — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 5 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Азотсодержащие органические вещества»: в ней 74 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.